4-acetoxy-5-fluoro-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester | 65906-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-acetoxy-5-fluoro-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-acetoxy-5-fluoro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxylate；Methyl 4-acetyloxy-5-fluoro-2,6-dioxo-1,3-diazinane-5-carboxylate
• CAS: 65906-09-4
• 化学式: C₈H₉FN₂O₆
• 分子量: 248.168
• InChiKey: UDZQLSVHLCDXBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-acetoxy-5-fluoro-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到methyl 5-fluoro-4-methoxy-2,6-dioxohexahydro-5-pyrimidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. II. Synthesis and antitumor activity of 5-fluoro-6-substituted-5,6-dihydrouracil-5-carboxylic acid derivatives.

  摘要：

  一类潜在的抗肿瘤药物5-氟尿嘧啶（5-FU）和1-（2-四氢呋喃基）-5-氟尿嘧啶（氟尿嘧啶）的前药，即在C-5位具有烷氧羰基、取代的氨基甲酰基或氰基，并在C-6位具有各种取代基（如烷氧基、取代巯基、取代氨基、酰氨基、亚烷基氨基氧和亚芳基氨基氧）的5-氟-5,6-二氢尿嘧啶衍生物，已被合成。本文描述了这些化合物对小鼠白血病P388或L1210的抗肿瘤活性和对灰霉病菌（Botrytis cinerea）的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.887
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代-5-嘧啶羧酸甲酯 在 吡啶 、 fluorine 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-acetoxy-5-fluoro-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. II. Synthesis and antitumor activity of 5-fluoro-6-substituted-5,6-dihydrouracil-5-carboxylic acid derivatives.

  摘要：

  一类潜在的抗肿瘤药物5-氟尿嘧啶（5-FU）和1-（2-四氢呋喃基）-5-氟尿嘧啶（氟尿嘧啶）的前药，即在C-5位具有烷氧羰基、取代的氨基甲酰基或氰基，并在C-6位具有各种取代基（如烷氧基、取代巯基、取代氨基、酰氨基、亚烷基氨基氧和亚芳基氨基氧）的5-氟-5,6-二氢尿嘧啶衍生物，已被合成。本文描述了这些化合物对小鼠白血病P388或L1210的抗肿瘤活性和对灰霉病菌（Botrytis cinerea）的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.887

文献信息

• Uracil derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04190656A1

  公开（公告）日：1980-02-26

  New compounds of the formula ##STR1## (wherein R.sub.1 represents a lower alkyl group: and ##STR2## represents an alkylidene radical in which at least one of R.sub.2 and R.sub.3 is a lower alkyl which may optionally be substituted by phenyl, phenyl or a 5- or 6-membered aromatic ring including S, N or O, and the remainder, if any, is hydrogen; or a cycloalkylidene radical of up to six carbon atoms, to which a benzene ring may optionally be fused). These compounds are produced by reacting the corresponding 6-acyloxy compounds with a compound of the formula ##STR3## The new compounds have antiviral activity and are useful to prolong the life spans of tumor-bearing animals.

  公式为##STR1##的新化合物（其中R.sub.1代表较低的烷基基团；和##STR2##代表一种烷基烯基基团，其中R.sub.2和R.sub.3中至少一个是较低的烷基，可以选择地被苯基、苯基或含有S、N或O的5-或6-成员芳香环取代，其余部分（如果有）为氢；或者最多含有六个碳原子的环烷基烯基基团，其中苯环可以选择地融合）。这些化合物是通过将相应的6-酰氧化合物与公式##STR3##的化合物反应而产生的。这些新化合物具有抗病毒活性，并可用于延长携带肿瘤的动物的寿命。
• MIYASHITA, OSAMU;MATSUMURA, KOICHI;KASAHARA, TOSHIHIKO;SHIMADZU, HIROSHI;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 3, 887-898
  作者：MIYASHITA, OSAMU、MATSUMURA, KOICHI、KASAHARA, TOSHIHIKO、SHIMADZU, HIROSHI、+

  DOI：——

  日期：——
• MIYASHITA, OSAMU;MATSUMURA, KOICHI;SHIMADZU, HIROSHI;HASHIMOTO, NAOTO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 5, 1860-1864
  作者：MIYASHITA, OSAMU、MATSUMURA, KOICHI、SHIMADZU, HIROSHI、HASHIMOTO, NAOTO

  DOI：——

  日期：——
• US4190656A
  申请人：——

  公开号：US4190656A

  公开（公告）日：1980-02-26
• US4329460A
  申请人：——

  公开号：US4329460A

  公开（公告）日：1982-05-11