1H-Inden-1-one, 2-[(3-bromophenyl)methylene]-2,3-dihydro- | 81975-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1H-Inden-1-one, 2-[(3-bromophenyl)methylene]-2,3-dihydro-
• 英文别名: 2-[(3-bromophenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 81975-58-8
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO
• mdl: MFCD04519869
• 分子量: 299.167
• InChiKey: BVIWTKYMZMLBTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Inden-1-one, 2-[(3-bromophenyl)methylene]-2,3-dihydro- 在 甲酸 、 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-(3-bromobenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α，β-不饱和酮在水中化学选择性转移氢化成饱和酮

  摘要：

  在水中实现了 α, β-不饱和酮的化学选择性铱催化转移氢化。使用甲酸/三乙胺（摩尔比：5/2）的混合物作为水中的氢源。获得了一系列2-苄基茚满酮及其类似物，具有良好的官能团耐受性和良好的收率。这种方法的实用性也通过克级合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153627
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 1-茚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1H-Inden-1-one, 2-[(3-bromophenyl)methylene]-2,3-dihydro-
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α，β-不饱和酮在水中化学选择性转移氢化成饱和酮

  摘要：

  在水中实现了 α, β-不饱和酮的化学选择性铱催化转移氢化。使用甲酸/三乙胺（摩尔比：5/2）的混合物作为水中的氢源。获得了一系列2-苄基茚满酮及其类似物，具有良好的官能团耐受性和良好的收率。这种方法的实用性也通过克级合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153627

文献信息

• Stereoselective [4 + 3] annulation of azadienes and ethyl 4-bromo-3-oxobutanoate: construction of benzindeno-fused azepine derivatives
  作者：Jinhui Shen、Aimin Yu、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/d1ob01749g

  日期：——

  compounds. This work reported a NaH-promoted cycloaddition between azadienes and ethyl 4-bromo-3-oxobutanoate, which delivered a series of benzindenoazepines with good yields and stereoselectivities. Such benzindenoazepine derivatives were not easily obtained by using a traditional approach. The application of this cycloaddition strategy has been extended to azadienes bearing a benzofuran or benzothiophene

  苯并二氮杂环系统是一种有吸引力的生物活性化合物支架。这项工作报道了 NaH 促进的氮杂二烯和 4-溴-3-氧代丁酸乙酯之间的环加成反应，产生了一系列具有良好收率和立体选择性的苯并二氮杂卓。使用传统方法不容易获得此类苯并二氮杂卓衍生物。这种环加成策略的应用已扩展到带有苯并呋喃或苯并噻吩部分的氮杂二烯。通过克级实验和产品的合成转化展示了该方法的实用性。
• Michael addition of malononitrile to indenones: Synthesis and characterization of 2-(1-oxo-2,3-dihydro-1<i>H</i>-inden-2-yl) (aryl)(methyl)malononitrile derivatives
  作者：Betül Şahin、Meliha Burcu Gürdere、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/00397911.2017.1312450

  日期：2017.6.3

  ABSTRACT Indanones 3 were prepared from the reaction of indanone (1) with corresponding benzaldehyde derivatives 2, as described in the literature. Then, indenones 3 were subjected to KOtBu-catalyzed Michael addition with malononitrile to give a mixture of diastereomers 5 with a low conversion and no diastereoselection. Utilization of phase-transfer catalyst such as benzyltriethylammonium chloride

  摘要 茚满酮 3 由茚满酮 (1) 与相应的苯甲醛衍生物 2 反应制备，如文献中所述。然后，茚酮 3 与丙二腈进行 KOtBu 催化的迈克尔加成反应，得到转化率低且无非对映选择的非对映异构体 5 的混合物。使用相转移催化剂如苄基三乙基氯化铵或 N-benzylcinchonidinium 氯化物对转化率和非对映选择都有积极的影响。非对映异构体 5 的结构通过光谱方法 (NMR, IR) 确定。图形概要
• Electronically-controlled diastereoselective synthesis of spirocycles <i>via</i> [4 + 2] cycloaddition of 2-arylidene-1-indenones with benzyne
  作者：Subhasish Ray、Anup Kumar Yadav、Saurabh Singh、Monish Arbaz Ansari、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1039/d3ob00417a

  日期：——

  A one-pot electronically controlled [4 + 2] cycloaddition reaction of in situ generated benzyne with 2-arylidene-1-indenone is unveiled to construct novel spirocyclic frameworks in a regio- and diastereoselective fashion. This protocol features operational simplicity, good functional group tolerance and avoids the use of metal catalysts and external additives. This methodology has extended the synthetic

  揭示了原位生成的苯与 2-亚芳基-1-茚酮的单锅电子控制 [4 + 2] 环加成反应，以区域和非对映选择性方式构建新型螺环框架。该协议具有操作简单、良好的官能团耐受性并避免使用金属催化剂和外部添加剂的特点。这种方法扩展了 2-arylidene-1-indenones 的合成应用，可以轻松获得有价值的 10' H -spiro[indene-2,9'-phenanthren]-1(3 H )-ones 并获得高产率。
• A regioselective [3 + 2] cycloaddition reaction of 2-benzylidene-1-indenones with functional olefins to access indanone-fused 2D/3D skeletons
  作者：Yi-Hang Deng、Chuan-Bao Zhang、Jun-Jie Sun、Wen-Li Xu、Ji-Ya Fu

  DOI：10.1039/d3ob00559c

  日期：——

  The regioselective [3 + 2] cycloaddition reaction of 2-benzylidene-1-indenones with functional olefins was established with DABCO as a base under mild conditions. Using this approach, a series of diversely substituted indanone-fused cyclopentane polycycles with highly crowded multiple substituents were synthesized in high yields.

  以DABCO为碱，在温和条件下建立了2-亚苄基-1-茚酮与功能烯烃的区域选择性[3 + 2]环加成反应。使用这种方法，以高产率合成了一系列具有高度拥挤的多个取代基的不同取代的茚满酮稠合环戊烷多环化合物。
• Iridium-catalyzed chemoselective transfer hydrogenation of α, β-unsaturated ketones to saturated ketones in water
  作者：Xiaolan Jiang、Xiaofeng Cui、Jinxun Chen、Qixing Liu、Yongsheng Chen、Haifeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153627

  日期：2022.2

  A chemoselective iridium-catalyzed transfer hydrogenation of α, β-unsaturated ketones was realized in water. The CC double bonds of 2-benzylidene indanones and analogues were hydrogenated exclusively catalyzed by an iridium complex (0.1 mol%) bearing a pyridine-imidazoline ligand, using a mixture of formic acid/triethyl amine (molar ratio: 5/2) as a hydrogen source in water. A series of 2-benzyl indanones

  在水中实现了 α, β-不饱和酮的化学选择性铱催化转移氢化。使用甲酸/三乙胺（摩尔比：5/2）的混合物作为水中的氢源。获得了一系列2-苄基茚满酮及其类似物，具有良好的官能团耐受性和良好的收率。这种方法的实用性也通过克级合成得到证明。