(20R,22R)-3β-acetyloxy-20,22-dihydroxy-24-methylcholesta-5,24-dien-26-oic acid δ-lactone | 78445-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R,22R)-3β-acetyloxy-20,22-dihydroxy-24-methylcholesta-5,24-dien-26-oic acid δ-lactone
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(1R)-1-[(2R)-4,5-dimethyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 78445-93-9
• 化学式: C₃₀H₄₄O₅
• 分子量: 484.676
• InChiKey: BSYDFVPLCCNAMD-XSDCDBTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-5-[(R)-1-Hydroxy-1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6S,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethyl]-3-methyl-dihydro-furan-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 (20R,22R)-3β-acetyloxy-20,22-dihydroxy-24-methylcholesta-5,24-dien-26-oic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Tsubuki, Masayoshi; Honda, Toshio, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 59 - 62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Withanolide A, Biological Evaluation of Its Neuritogenic Properties, and Studies on Secretase Inhibition
  作者：Chandan Kumar Jana、Johannes Hoecker、Tom M. Woods、Henning J. Jessen、Markus Neuburger、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.201101869

  日期：2011.8.29

  Neurons on steroids: A stereoselective synthesis of the neuritogenic steroid lactone withanolide A was achieved by singlet oxygen ene reaction, Wharton transposition, a Corey–Seebach homologation, and a vinylogous aldol reaction. Biological evaluation demonstrated neurite outgrowth, which supports the potential neuritogenic role of this compound in traditional Indian medicine.

  类固醇上的神经元：通过单线态氧烯反应，沃顿换位，Corey-Seebach同源性和乙烯基醛醇缩合反应，实现了神经生成类固醇内酯与醇化物A的立体选择性合成。生物学评估表明神经突向外生长，这支持了该化合物在传统印度医学中的潜在神经发生作用。
• Ishiguro, Masaji; Hirayama, Masao; Saito, Hiromitsu, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 823 - 834
  作者：Ishiguro, Masaji、Hirayama, Masao、Saito, Hiromitsu、Kajikawa, Akira、Ikekawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——