(Z)-1-(2-bromo-1-phenylvinyl)-1H-imidazole | 1206196-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2-bromo-1-phenylvinyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[(Z)-2-bromo-1-phenylethenyl]imidazole
• CAS: 1206196-76-0
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂
• 分子量: 249.11
• InChiKey: ZBQJEUWARSDGAF-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2,2-dibromostyrene 在 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 以50%的产率得到(Z)-1-(2-bromo-1-phenylvinyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalysed Regio- and Stereoselective Addition of n-Heterocycles to gem-Dihalo-Olefins: Synthesis of Useful N-Vinyl Halides

  摘要：

  本研究报道了一种通过 Cu(I)-Cu 催化的咪唑或苯并咪唑与 gem-dihalo-olefins 的高度区域和立体选择性加成来合成 N-乙烯基卤化物的简便方法。反应在 TBAB 存在下顺利进行，以中等至良好的收率得到所需的产物。证明了该反应在合成芳基乙烯基醚衍生物中的应用。

  DOI：

  10.3184/174751913x13756264393878

文献信息

• Cu-Catalyzed N<i>-</i>Alkynylation of Imidazoles, Benzimidazoles, Indazoles, and Pyrazoles Using PEG as Solvent Medium
  作者：Glenn A. Burley、David L. Davies、Gerry A. Griffith、Michael Lee、Kuldip Singh

  DOI：10.1021/jo902466f

  日期：2010.2.5

  A facile and efficient Cu(I)-catalyzed cross-coupling method is reported for the preparation of N-alkynyl or N-bromoalkenyl heteroarenes from bromoalkynes. Generally superior yields and functional group tolerance were obtained with microwave (MW) irradiation using imidazole, benzimidazole, pyrazole, and indazole substrates and poly(ethylene glycol) 400 (PEG400) as an additive. We speculate that PEG400 acts as both a Cu(I)-stabilizing ligand as well as a phase transfer solvent.
• Copper-Catalysed Regio- and Stereoselective Addition of <i>n</i>-Heterocycles to <i>gem</i>-Dihalo-Olefins: Synthesis of Useful <i>N</i>-Vinyl Halides
  作者：Man-Gang Wang、Hua Yu、Jun Wu、Zhi-Cai Shang

  DOI：10.3184/174751913x13756264393878

  日期：2013.9

  A facile synthesis of N-vinyl halides via a Cu(I)-catalysed highly regio- and stereoselective addition of imidazoles or benzimidazoles to gem-dihalo-olefins was reported. The reaction proceeded smoothly in the presence of TBAB to afford the desired products in moderate to good yields. Application to the synthesis of aryl vinyl ethers derivatives is demonstrated.

  本研究报道了一种通过 Cu(I)-Cu 催化的咪唑或苯并咪唑与 gem-dihalo-olefins 的高度区域和立体选择性加成来合成 N-乙烯基卤化物的简便方法。反应在 TBAB 存在下顺利进行，以中等至良好的收率得到所需的产物。证明了该反应在合成芳基乙烯基醚衍生物中的应用。