[2-[(Z)-1-bromo-2-phenylethenyl]-6-trimethylsilylphenyl] N,N-diethylcarbamate | 741695-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [2-[(Z)-1-bromo-2-phenylethenyl]-6-trimethylsilylphenyl] N,N-diethylcarbamate
• CAS: 741695-79-4
• 化学式: C₂₂H₂₈BrNO₂Si
• 分子量: 446.459
• InChiKey: KAUPHNIUKONORL-MNDPQUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(Z)-1-bromo-2-phenylethenyl]-6-trimethylsilylphenyl] N,N-diethylcarbamate 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-benzylidenebenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（O-氨基甲酰基）对苯二甲酸酯的阴离子O->α-和β-乙烯基氨基甲酰氨基易位。

  摘要：

  [反应：参见正文]在LDA介导的条件下，新的阴离子氧向α-和β-乙烯基氨基甲酰基迁移反应17a和26a-c-> 18和30a-c发生，立体选择性地导致具有电子给体的高度取代的对苯二酚-和-取代的取代基。化合物17a和26a-c是通过有效的，定向的邻位金属化，Sonogashira和Suzuki-Miyaura交叉偶联程序的组合来制备的。

  DOI：

  10.1021/ol049740t
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromostyrene 、 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6-(trimethylsilyl)phenyl N,N-diethylcarbamate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以56%的产率得到[2-[(Z)-1-bromo-2-phenylethenyl]-6-trimethylsilylphenyl] N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  2-（O-氨基甲酰基）对苯二甲酸酯的阴离子O->α-和β-乙烯基氨基甲酰氨基易位。

  摘要：

  [反应：参见正文]在LDA介导的条件下，新的阴离子氧向α-和β-乙烯基氨基甲酰基迁移反应17a和26a-c-> 18和30a-c发生，立体选择性地导致具有电子给体的高度取代的对苯二酚-和-取代的取代基。化合物17a和26a-c是通过有效的，定向的邻位金属化，Sonogashira和Suzuki-Miyaura交叉偶联程序的组合来制备的。

  DOI：

  10.1021/ol049740t

文献信息

• Anionic O → α- and β-Vinyl Carbamoyl Translocation of 2-(<i>O</i>-Carbamoyl) Stilbenes
  作者：Mark A. Reed、Michelle T. Chang、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol049740t

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] New anionic oxygen to alpha- and beta-vinyl carbamoyl migration reactions, 17a and 26a-c --> 18 and 30a-c, proceed under LDA-mediated conditions leading stereoselectively to highly substituted stilbenes bearing electron-donating and -withdrawing substituents. Compounds 17a and 26a-c are prepared by combination of efficient, directed ortho metalation, Sonogashira, and Suzuki-Miyaura

  [反应：参见正文]在LDA介导的条件下，新的阴离子氧向α-和β-乙烯基氨基甲酰基迁移反应17a和26a-c-> 18和30a-c发生，立体选择性地导致具有电子给体的高度取代的对苯二酚-和-取代的取代基。化合物17a和26a-c是通过有效的，定向的邻位金属化，Sonogashira和Suzuki-Miyaura交叉偶联程序的组合来制备的。