3-methoxy-4,5-methylenedioxystyrene | 157024-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-methoxy-4,5-methylenedioxystyrene
• 英文别名: 6-ethenyl-4-methoxy-1,3-benzodioxole
• CAS: 157024-74-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: HCZKUFKMAHIGFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4,5-methylenedioxystyrene 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 samarium diiodide 、 iron(III) perchlorate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.6h， 生成 c-hydroxy-6,7,8-trimethoxy-r-1-(3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-t-3-methyltetralin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Simple (.+-.)-Dibenzocyclooctadiene Lignan, (.+-.)-Normethylgomisin A.

  摘要：

  (±)-Normethylgomisin A (3)是通过苯基丙烯 4 和苯基丙酮 5 发生钐-巴比尔反应生成丁醇 6，然后丁醇发生芳基-芳基偶联反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.677
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基碘化膦 、 肉豆蔻醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-methoxy-4,5-methylenedioxystyrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Simple (.+-.)-Dibenzocyclooctadiene Lignan, (.+-.)-Normethylgomisin A.

  摘要：

  (±)-Normethylgomisin A (3)是通过苯基丙烯 4 和苯基丙酮 5 发生钐-巴比尔反应生成丁醇 6，然后丁醇发生芳基-芳基偶联反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.677

文献信息

• Synthesis of novel analogues of (+)-varitriol via olefin cross-metathesis reaction
  作者：Lingaiah Nagarapu、Venkateswarlu Paparaju、Apuri Satyender

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.062

  日期：2008.4

  Novel analogues of (+)-varitriol have been synthesized via olefin cross-metathesis reaction using Grubb's catalyst. Newly synthesized compounds were screened for cytotoxicity and they showed mild activity against RAW264.7 and HT29 cell lines.

  （+）-varitriol的新型类似物已通过使用格鲁布（Grubb）催化剂的烯烃交叉复分解反应合成。筛选了新合成的化合物的细胞毒性，并且它们对RAW264.7和HT29细胞系表现出适度的活性。
• 10.1021/acscatal.4c02072
  作者：Yu, Heng-Bin、Chen, Yang-Guang、Tian, Yin、Xie, Ming-Sheng、Guo, Hai-Ming

  DOI：10.1021/acscatal.4c02072

  日期：——

  With electronically unbiased styrenes and indenes as dienophiles, a highly enantioselective all-carbon-based inverse-electron-demand Diels–Alder reaction of electron-deficient 2-pyrones is reported. Using C1-symmetric imidazolidine-pyrroloimidazolone pyridine as the tridentate ligand and Ni(OTf)2 as the Lewis acid, diverse bridged bicyclic lactones were obtained in high yields (88–97% yields), diastereoselectivities

  以电子无偏苯乙烯和茚作为亲双烯体，报道了缺电子 2-吡喃酮的高度对映选择性全碳基逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应。使用C 1 -对称咪唑烷-吡咯并咪唑酮吡啶作为三齿配体和Ni(OTf) 2 作为路易斯酸，高产率地获得了多种桥联双环内酯（88-97%）产率）、非对映选择性（>95:5 dr）和对映选择性（90–99% ee）。环烯胺和2,3-二氢呋喃也是合适的亲二烯体。 DFT 计算支持 Ni(II) 络合物催化反应的协同 [4 + 2] 环加成机制，具有由空间因素引起的高对映选择性。
• 10.1021/acscatal.4c03059
  作者：Cao, Bin、Liu, Guixia、Huang, Zheng

  DOI：10.1021/acscatal.4c03059

  日期：——

  described. By employing stable and readily available donor carbene precursors and zinc powder as the additive, the cobalt dichloride complex (tBuPNN)CoCl2 of a phosphinobipyridine (PNN) pincer with tBu substituents on the phosphorus atom catalyzes mild and efficient cyclopropanation with high functional-group compatibility and wide substrate scope, furnishing high diastereoselectivity in the case of trans-VCP

  描述了1-烯烃与偕二氯烷烃的高度区域选择性和非对映选择性顺式芳基环丙烷化(ACP)和反式乙烯基环丙烷化(VCP)。通过使用稳定且易于获得的供体卡宾前体和锌粉作为添加剂，磷原子上带有t Bu 取代基的膦联吡啶 (PNN) 钳的二氯化钴络合物 ( t Bu PNN)CoCl 2催化温和、高效的环丙烷化反应，具有高官能度-基团兼容性和宽底物范围，在尚未开发的反式-VCP的情况下提供高非对映选择性。生物活性分子的后期修饰证明了其合成潜力。化学计量实验和循环伏安实验可以深入了解反应机理并确定实现该反应的关键因素；特别重要的是，通过形式 Co I物种 ( t Bu PNN)CoCl 相对缓慢地还原偕二氯烷烃，以将自由基保持在低浓度，正如四种 ( t Bu PNN) 的催化活性和还原电位之间的关系所阐明的那样)Co配合物具有多种电子特性。
• Total Synthesis of (±)-trans-Dihydronarciclasine through a Highlyendo-Selective Diels–Alder Cycloaddition of 3,5-Dibromo-2-pyrone
  作者：In-Ji Shin、Eun-Sil Choi、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1002/anie.200604612

  日期：2007.3.19
• Synthesis of a Simple (.+-.)-Dibenzocyclooctadiene Lignan, (.+-.)-Normethylgomisin A.
  作者：Tetsuya TAKEYA、Akira OHGUCHI、Tomoko IKEYA、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.42.677

  日期：——

  (±)-Normethylgomisin A (3) was synthesized by the samarium-Barbier reaction of the phenylpropene 4 and the phenylacetone 5 to give the butanol 6, followed by oxidative aryl-aryl coupling reaction of the butanol.

  (±)-Normethylgomisin A (3)是通过苯基丙烯 4 和苯基丙酮 5 发生钐-巴比尔反应生成丁醇 6，然后丁醇发生芳基-芳基偶联反应合成的。