methyl [5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]acetate | 135727-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl [5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]acetate
• CAS: 135727-64-9；135727-65-0；146924-89-2
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: HOQYMRQDRKXNCP-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl [5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]acetate 、 methyl 2-[trans-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-furan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于“环化-加氢-取代”策略的2,5-二取代四氢呋喃的多样性导向合成

  摘要：

  基于 2-亚烷基-5-（羟甲基）四氢呋喃的氢化和随后的亲核取代，已经制备了多种（四氢呋喃-2-基）乙酸酯。后者很容易通过 1,3-二羰基二价阴离子（“游离二价阴离子”）与表溴醇环化而获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600209

文献信息

• Metachloropehoxybenzoic acid promoted stereoselective synthesis of 2,5-disubstituted tetrahydrofurans from α or γ-allyl-β-hydroxy esters: A formal synthesis of (±) methyl nonactate
  作者：Javed Iqbal、Anu Pandey、Bhanu P.S Chauhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86451-6

  日期：1991.1

  A one pot stereoselective synthesis of cis or trans 2,5-disubstituted tetrahydrofurans 3–8 can be achieved in high yields via electrophilic cyclisation of the corresponding cis or trans α or γ-allyl-β-hydroxyesters mediated by metachloroperoxybenzoic acid. The tetrahydrofurans 5 or 6 may be converted into (±) methyl nonactate by procedures described earlier. The role of methoxycarbonyl group during

  顺式或反式2,5-二取代的四氢呋喃的一锅立体选择性合成3 - 8可以以高的产率通过由metachloroperoxybenzoic酸介导的相应的顺式或反式或αγ-烯丙基-β羟基酯的电环化而实现。可以通过先前描述的方法将四氢呋喃5或6转化为（±）非乳酸甲酯。讨论了在这些环化过程中甲氧羰基的作用。
• Diversity-Oriented Synthesis of 2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans Based on a “Cyclization-Hydrogenation-Substitution” Strategy
  作者：Ilia Freifeld、Edith Holtz、Georg Dahmann、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200600209

  日期：2006.7

  A variety of (tetrahydrofuran-2-yl)acetates have been prepared based on hydrogenation and subsequent nucleophilic substitutions of 2-alkylidene-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofurans. The latter are readily available by cyclization of 1,3-dicarbonyl dianions (“free dianions”) with epibromohydrin. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  基于 2-亚烷基-5-（羟甲基）四氢呋喃的氢化和随后的亲核取代，已经制备了多种（四氢呋喃-2-基）乙酸酯。后者很容易通过 1,3-二羰基二价阴离子（“游离二价阴离子”）与表溴醇环化而获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)