2-[2-(pyridin-3-yl)ethyl]-1H-benzimidazole | 213136-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[2-(pyridin-3-yl)ethyl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(2-pyridin-3-ylethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 213136-27-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• mdl: MFCD25168522
• 分子量: 223.277
• InChiKey: DQKHCZJNAVRXHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(3-acetylaminophenyl)piperidin-1-yl]propyl methanesulfonate 、 2-[2-(pyridin-3-yl)ethyl]-1H-benzimidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以75 mg的产率得到2-[2-(pyridin-3-yl)ethyl]-1-{3-[4-(3-acetamidophenyl)piperidin-1-yl]propyl}-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-Heteroaryl Benzimidazole Derivatives as Melanin Concentrating Hormone Receptor 1 (MCH-R1) Antagonists

  摘要：

  合成了一系列新型的2-杂芳基取代的苯并咪唑衍生物，在1位含有哌啶基苯乙酰胺基团，并对其作为MCH-R1拮抗剂进行了评估。广泛的SAR研究探讨了C-2杂芳基团的影响，最终确定了2-[2-(吡啶-3-基)乙基]类似物3o，该化合物表现出极高的MCH-R1结合活性，$IC_{50}$值为1 nM。该物质3o还具有低的hERG结合活性、良好的代谢稳定性和有利的药代动力学特性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2305
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-吡啶基)丙酸 、 邻苯二胺 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-[2-(pyridin-3-yl)ethyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-Heteroaryl Benzimidazole Derivatives as Melanin Concentrating Hormone Receptor 1 (MCH-R1) Antagonists

  摘要：

  合成了一系列新型的2-杂芳基取代的苯并咪唑衍生物，在1位含有哌啶基苯乙酰胺基团，并对其作为MCH-R1拮抗剂进行了评估。广泛的SAR研究探讨了C-2杂芳基团的影响，最终确定了2-[2-(吡啶-3-基)乙基]类似物3o，该化合物表现出极高的MCH-R1结合活性，$IC_{50}$值为1 nM。该物质3o还具有低的hERG结合活性、良好的代谢稳定性和有利的药代动力学特性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2305

文献信息

• IMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING ARYL PIPERIDINE SUBSTITUENT, METHOD FOR PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：Suh Jee Hee

  公开号：US20100145054A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention is directed to a novel imidazole derivative having an aryl piperidine substituent of formula (I) and a method for preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing said imidazole derivative as an active ingredient for preventing or treating a MCH (melanine-concentrating hormone)-related disease.

  本发明涉及一种具有式(I)的芳基哌啶取代基的新型咪唑衍生物及其制备方法，以及含有该咪唑衍生物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗与MCH（黑色素浓集激素）相关的疾病。
• US8198307B2
  申请人：——

  公开号：US8198307B2

  公开（公告）日：2012-06-12