(3aS,5R,6R,7R,7aR)-7-iodo-6-methyl-5,6-bis(2-phenylmethoxyethyl)-3a-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one | 1374425-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,5R,6R,7R,7aR)-7-iodo-6-methyl-5,6-bis(2-phenylmethoxyethyl)-3a-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1374425-44-1
• 化学式: C₃₄H₄₅IO₄Si
• 分子量: 672.719
• InChiKey: UATHAAIVWYLHEC-OBLXJGCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,6R,7R,7aR)-7-iodo-6-methyl-5,6-bis(2-phenylmethoxyethyl)-3a-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(3aS,5R,6S,7aS)-6-methyl-5,6-bis(2-phenylmethoxyethyl)-3a-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hyperforin 核心结构的基于手性池的方法

  摘要：

  不对称进入 (+)-hyperforin 的双环核心结构。所开发的合成策略具有精心编排的立体化学中继，来自驻留在 (-)-Wieland-Miescher 酮内的单个手性中心和分子内醛醇反应，以铸造在各种多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚中发现的 [3.3.1] 双环支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101629
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-[(1S,4R,5R)-4-methyl-4,5-bis(2-phenylmethoxyethyl)-1-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohex-2-en-1-yl]acetamide 在 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(3aS,5R,6R,7R,7aR)-7-iodo-6-methyl-5,6-bis(2-phenylmethoxyethyl)-3a-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hyperforin 核心结构的基于手性池的方法

  摘要：

  不对称进入 (+)-hyperforin 的双环核心结构。所开发的合成策略具有精心编排的立体化学中继，来自驻留在 (-)-Wieland-Miescher 酮内的单个手性中心和分子内醛醇反应，以铸造在各种多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚中发现的 [3.3.1] 双环支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101629