1-(4-methylphenyl)-4-(α-methylstyryl)azetidin-2-one | 122598-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-4-(α-methylstyryl)azetidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-4-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 122598-53-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: DZEVBHXQSZPMJB-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 (E)-4-methyl-N-((E)-2-methyl-3-phenylallylidene)aniline 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到1-(4-methylphenyl)-4-(α-methylstyryl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锌-三甲基氯硅烷促进的α-溴酸酯-亚胺缩合：（±）-卡巴培南抗生素和相关化合物的立体有择的短形式合成

  摘要：

  在三甲基氯硅烷活化的锌存在下，溴乙酸乙酯与亚胺反应，可高产率生成3-未取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39890000074

文献信息

• The Reformatskii type reaction of Gilman and Speeter in the preparation of valuable .beta.-lactams in carbapenem synthesis: scope and synthetic utility
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossio、Ana Arrieta、Jose M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Jesus M. Ontoria

  DOI：10.1021/jo00285a021

  日期：1989.11
• PALOMO, CLAUDIO;COSSIO, FERNANDO P.;ARRIETA, ANA;ODRIOZOLA, JOSE M.;OIARB+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5736-5745
  作者：PALOMO, CLAUDIO、COSSIO, FERNANDO P.、ARRIETA, ANA、ODRIOZOLA, JOSE M.、OIARB+

  DOI：——

  日期：——