5,5'-bis[(2-ethynylphenyl)ethynyl]-2,2'-bipyridine | 349659-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-bis[(2-ethynylphenyl)ethynyl]-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 5-[2-(2-Ethynylphenyl)ethynyl]-2-[5-[2-(2-ethynylphenyl)ethynyl]pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 349659-60-5
• 化学式: C₃₀H₁₆N₂
• 分子量: 404.47
• InChiKey: IFDAPXBNCKKEDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bis[(2-ethynylphenyl)ethynyl]-2,2'-bipyridine 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 120.0h， 以34%的产率得到(1E,29E)-3,28,31,56-tetrazanonacyclo[52.2.2.22,5.226,29.230,33.08,13.018,23.036,41.046,51]tetrahexaconta-1,3,5,6,7,9,11,13,14,15,16,17,19,21,23,24,25,27,29,31,33,34,35,37,39,41,42,43,44,45,47,49,51,52,53,55,57,59,61,63-tetracontaene
  参考文献：
  名称：

  Torthophoane离子传感器的合成和性能：一种用于光谱检测金属离子的新型共轭大环配体。

  摘要：

  据报道，该结构新型的共轭大环配体（1）的合成包括包含两个2，2′-联吡啶单元的脱氢环戊烯骨架。建模研究表明，配体具有不寻常的手性扭曲和相对刚性的结构，能够以增强的四面体配位几何形状结合金属离子。由（2-溴苯基乙炔基）-三甲基硅烷（2）分七个步骤制备大环，并通过光谱技术对其进行表征。1H NMR光谱中的吡啶H3质子为1，表现出明显的温度依赖性，这可能与大环的构象打开和闭合运动有关。发现配体1可通过光谱法检测Co2 +，Ni2 +，Cu2 +和Zn2 +的存在，尤其是可以用作多重读出传感器，根据系统所使用的金属离子分析物的类型，给出不同的信号输出序列。在存在由明亮的绿松石荧光组成的Zn2 +的情况下，大环化合物1还具有很高的特征性和特定的视觉输出响应，在这一方面，可以发现在生物学上重要的金属离子的感测中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo001777d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-乙炔吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基氟化铵 、 六甲基二锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 5,5'-bis[(2-ethynylphenyl)ethynyl]-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Torthophoane离子传感器的合成和性能：一种用于光谱检测金属离子的新型共轭大环配体。

  摘要：

  据报道，该结构新型的共轭大环配体（1）的合成包括包含两个2，2′-联吡啶单元的脱氢环戊烯骨架。建模研究表明，配体具有不寻常的手性扭曲和相对刚性的结构，能够以增强的四面体配位几何形状结合金属离子。由（2-溴苯基乙炔基）-三甲基硅烷（2）分七个步骤制备大环，并通过光谱技术对其进行表征。1H NMR光谱中的吡啶H3质子为1，表现出明显的温度依赖性，这可能与大环的构象打开和闭合运动有关。发现配体1可通过光谱法检测Co2 +，Ni2 +，Cu2 +和Zn2 +的存在，尤其是可以用作多重读出传感器，根据系统所使用的金属离子分析物的类型，给出不同的信号输出序列。在存在由明亮的绿松石荧光组成的Zn2 +的情况下，大环化合物1还具有很高的特征性和特定的视觉输出响应，在这一方面，可以发现在生物学上重要的金属离子的感测中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo001777d