1-(4-乙基苯基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 | 30669-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-乙基苯基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺
• 英文名称: 1-(4-ethylphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 30669-08-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: SIHUGFJBLOQEKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-乙基苯基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 copper(l) iodide 、 allylchloro[1,3-bis(2,6-di-isopropylphenyl)imidazol-2-ylidine]palladium(II) 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 、 1,3-bis(cyclohexyl)imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过顺序铜和钯催化的立体苯并环丁烯衍生物的模块化合成

  摘要：

  苯并环丁烯 (BCB) 对材料和药物化学的兴趣越来越大，尽管其提供的一般途径仍未得到充分探索。模块化、发散和立体选择性的 Cu 和 Pd 催化的组装/环化序列允许从容易获得的亚胺、丙二烯和二硼前体合成密集功能化的 BCB。初步结果已经确定了我们协议的对映选择性条件，并强调了，例如，它适用于合成含 BCB 的肽。通过实验条件的简单变化或底物修饰，我们的策略扩展到提供二氢吲哚和喹啉衍生物，适合进一步操作。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04496

文献信息

• The Brønsted Acid Catalyzed, Enantioselective Vinylogous Mannich Reaction
  作者：Marcel Sickert、Falko Abels、Matthias Lang、Joachim Sieler、Claudia Birkemeyer、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.200902537

  日期：——

  The first catalytic, enantioselective vinylogous Mannich reaction of acyclic silyl dienolates is reported. A second‐generation 2,2′‐dihydroxy‐1,1′‐binaphthyl (BINOL)‐based phosphoric acid has been developed and further optimized as an enantioselective organocatalyst. Upon protonation of the imines, chiral contact ion pairs are generated in situ and attacked highly diastereoselectively by the nucleophile

  报道了无环甲硅烷基二烯酸酯的第一个催化，对映选择性的乙烯基曼尼希反应。已经开发出第二代2,2'-二羟基-1,1'-联萘基（BINOL）磷酸，并将其进一步优化为对映选择性有机催化剂。亚胺的质子化后，手性接触离子对在原位产生，并被亲核试剂高度非对映选择性地攻击。在这些反应中，使用了γ-取代的甲硅烷基二烯酸酯，它们导致具有更高立体异构中心的第二个立体异构中心的更高取代度的曼尼希产物。已经通过NMR光谱法和质谱法阐明了反应路径，这表明在这些反应中发现最佳的质子反应介质用于捕集作为硅醇的阳离子硅。
• Mohamed Kassim; Basheer Ahamed, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1999, vol. 38, # 6, p. 533 - 540
  作者：Mohamed Kassim、Basheer Ahamed

  DOI：——

  日期：——
• Brønsted Acid-Catalyzed, Enantioselective, Vinylogous Mannich Reaction of Vinylketene Silyl <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals
  作者：David S. Giera、Marcel Sickert、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/ol8017374

  日期：2008.10.2

  Vinylketene silyl N,O-acetals undergo chiral phosphoric acid-catalyzed, vinylogous Mukaiyama-Mannich reactions with imines and afford delta-amino-alpha,beta-unsaturated amides in typically good yields, complete gamma-regioselectivity, and up to 92% ee with catalyst loadings of as low as 1 mol %. The Mannich products can be readily manipulated to furnish valuable synthetic intermediates.