(S)-2-Phenyl-2-{[1-pyridin-3-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-ethanol | 216169-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Phenyl-2-{[1-pyridin-3-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-ethanol
• CAS: 216169-61-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: YTHVWCFZIRJHTF-DWKHYPNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Phenyl-2-{[1-pyridin-3-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-ethanol 在 sodium periodate 、 甲胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (3S)-amino-3-pyridin-3-ylpropionic acid tert-butyl ester p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  实用的对映合成β-取代的β-氨基酯

  摘要：

  开发了实用，大规模的β-氨基酯1的合成方法。将衍生自（S）-苯基甘醇和3-三甲基甲硅烷基丙醛的手性亚胺与具有高非对映选择性（de＞ 98％）的Reformatsky试剂3偶联，得到（SS）-4a作为主要异构体。在甲胺存在下，用高碘酸钠氧化裂解偶联产物4的氨基醇残基。观察到（SS）-异构体的不寻常的选择性氧化裂解，并且获得了ee＞ 99％的亚胺6，而没有裂解（RS）-4b异构体。与p-反应甲苯磺酸一水合物可以水解亚胺，并分离出胺盐。然后通过一锅法通过酯交换，甲硅烷基化和形成盐酸盐获得标题化合物1。该方法已成功应用于多种β-氨基酯的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050177h
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 L-苯甘氨醇 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93.3%的产率得到(S)-2-Phenyl-2-{[1-pyridin-3-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  实用的对映合成β-取代的β-氨基酯

  摘要：

  开发了实用，大规模的β-氨基酯1的合成方法。将衍生自（S）-苯基甘醇和3-三甲基甲硅烷基丙醛的手性亚胺与具有高非对映选择性（de＞ 98％）的Reformatsky试剂3偶联，得到（SS）-4a作为主要异构体。在甲胺存在下，用高碘酸钠氧化裂解偶联产物4的氨基醇残基。观察到（SS）-异构体的不寻常的选择性氧化裂解，并且获得了ee＞ 99％的亚胺6，而没有裂解（RS）-4b异构体。与p-反应甲苯磺酸一水合物可以水解亚胺，并分离出胺盐。然后通过一锅法通过酯交换，甲硅烷基化和形成盐酸盐获得标题化合物1。该方法已成功应用于多种β-氨基酯的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050177h