trans-2-(α-deuteriobenzylidene)-6-methoxy-2H-benzo[b]furan-3-one epoxide | 18014-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: trans-2-(α-deuteriobenzylidene)-6-methoxy-2H-benzo[b]furan-3-one epoxide
• 英文别名: trans-2-(α-deuteriobenzylidene)-6-methoxy-2H-benzofuran-3-one epoxide；(Z)-6-methoxy<β-2H>aurone epoxide；(Z)-6-methoxy[β-2H]aurone epoxide
• CAS: 18014-88-5；77376-30-8；124739-31-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 269.261
• InChiKey: XQNZZUOCNPCTPY-UJBODNDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 trans-2-(α-deuteriobenzylidene)-6-methoxy-2H-benzo[b]furan-3-one epoxide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 反应 0.08h， 生成 (αRS,βSR)-2,6-dimethoxy-2-(<α-2H>hydroxybenzyl)furan-3(2H)-one 、 (αRS,βSR)-2-hydroxy-6-methoxy-2-(α-methoxybenzyl)benzo[b]furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Brady, Brian A.; Geoghegan, Michael; O'Sullivan, W. Ivo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1557 - 1562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-β-deuterio-6-methoxyaurone 生成 trans-2-(α-deuteriobenzylidene)-6-methoxy-2H-benzo[b]furan-3-one epoxide
  参考文献：
  名称：

  类黄酮环氧化物。第16部分。环氧环戊烷的合成和碱催化重排

  摘要：

  通过一种改进的碱性过氧化氢环氧化金的方法，已经合成了许多新的环氧化金。当延长反应时间时，黄酮醇是主要产物。与碱反应时，环氧化物将环氧乙烷重排为黄酮醇和芳酰基香豆素-3-酮。环氧丁烷也可以通过Darzens缩合反应合成。

  DOI：

  10.1039/p19810000119