2-[(4-N,N-diethylamino-2-hydroxy)benzylideneamino]-5-cyanobenzimidazole | 1310062-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[(4-N,N-diethylamino-2-hydroxy)benzylideneamino]-5-cyanobenzimidazole
• 英文别名: 2-[(4-N,N-diethylamino-2-hydroxy)benzylideneamino]-6-cyanobenzimidazole
• CAS: 1310062-98-6
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O
• 分子量: 333.393
• InChiKey: PGTWGVWZGRMCFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲腈 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(4-N,N-diethylamino-2-hydroxy)benzylideneamino]-5-cyanobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑类席夫碱的合成，光谱表征及体外抗增殖评价

  摘要：

  通过芳族醛与相应的2-氨基苯并咪唑反应，合成了一系列新型的苯并咪唑取代的席夫碱。通过1 H和13 C NMR，IR和UV / Vis光谱研究了它们的结构。 测试了大多数制备的席夫碱的体外抗增殖活性，并在最高测试浓度下对所测试的细胞系发挥了非特异性的抗增殖活性。化合物18和19对所有细胞系均表现出最强的非特异性抗增殖作用，并且在微摩尔浓度下对HeLa和MCF-7细胞系具有浓度依赖性，但同时对人成纤维细胞也具有高度的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.008

文献信息

• Colourimetric and fluorimetric metal ion chemosensor based on a benzimidazole functionalised Schiff base
  作者：Ema Horak、Robert Vianello、Marijana Hranjec、Ivana Murković Steinberg

  DOI：10.1080/10610278.2018.1436708

  日期：2018.10.3

  metal ions, including K(I), Na(I), Ag(I), Li(I), Zn(II), Co(II) and Hg(II), showed a negligible fluorescence response, while Cu(II) and Fe(III) significantly decreased the fluorescence intensity. Therefore, system 1 is a promising colourimetric sensor for Al3+, and a fluorescence sensor for Cu2+ and Fe3+ ions. Computational analysis revealed that 1 is unionized in ethanol solution, while it becomes di-deprotonated

  摘要 在此，我们通过吸收和荧光光谱以及计算模型研究了苯并咪唑基席夫碱 1 与不同金属离子的相互作用。化合物 1 在与特定金属离子螯合后表现出光谱性质的变化。仅在与 Al3+ 络合时，其在 425 nm 处的强吸收带显着红移（Δλ = 30 nm），肉眼可观察到颜色从浅黄色变为深黄色的效果。在所研究的金属离子中，只有 Al3+ 导致 1 的荧光强度增加。所有其他金属离子，包括 K(I)、Na(I)、Ag(I)、Li(I)、Zn(II)、Co (II) 和 Hg(II) 的荧光响应可以忽略不计，而 Cu(II) 和 Fe(III) 显着降低了荧光强度。因此，系统 1 是一种很有前途的 Al3+ 比色传感器，以及用于 Cu2+ 和 Fe3+ 离子的荧光传感器。计算分析表明，1 在乙醇溶液中未电离，而在与 Al3+ 络合后，它会去质子化为 1 2-。这改变了 1 的电子结构并且不留下酸性氢原子以允许