2-(azidomethyl)anthracene | 1379533-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(azidomethyl)anthracene
• CAS: 1379533-25-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: VKVVPXGQAYIASX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)naphthalen-2-ol 、 2-(azidomethyl)anthracene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 C₃₄H₂₀I₂NO₂P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(S)-1-(1-(anthracen-2-ylmethyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Rh催化叠氮化物-内炔环加成制备轴向手性1,2,3-三唑

  摘要：

  通过过渡金属催化的不对称叠氮化物-炔烃环加成，构建含有 1,2,3-三唑的手性骨架取得了重大进展；然而，它们中的大多数仅限于通过去对称化和动态/动态动力学拆分合成中心手性的末端炔烃。对映选择性过渡金属催化的叠氮化物-内炔环加成反应极为有限。此外，通过过渡金属催化的不对称叠氮化物-内-炔烃环加成构建具有挑战性的五元（杂）联芳基轴向手性分子仍处于探索阶段。在此，我们首先报告了轴向手性 1,4,5-三取代 1,2,3-三唑的阻转选择性和原子经济合成，直接作为具有挑战性的五元阻转异构体的核心手性单元，通过内部炔烃和叠氮化物的对映选择性Rh催化叠氮化物-炔烃环加成（E-RhAAC）。该反应表现出优异的官能团耐受性，在温和条件下以中等至优异的产率（高达 99% 产率）和通常高至优异的对映选择性（高达 99%）锻造各种 C–C 轴向手性 1,2,3-三唑ee) 以及特定的区域控制。密度泛函理论 (DFT)

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01985
• 作为产物：
  描述：

  2-蒽甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(azidomethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Rh催化叠氮化物-内炔环加成制备轴向手性1,2,3-三唑

  摘要：

  通过过渡金属催化的不对称叠氮化物-炔烃环加成，构建含有 1,2,3-三唑的手性骨架取得了重大进展；然而，它们中的大多数仅限于通过去对称化和动态/动态动力学拆分合成中心手性的末端炔烃。对映选择性过渡金属催化的叠氮化物-内炔环加成反应极为有限。此外，通过过渡金属催化的不对称叠氮化物-内-炔烃环加成构建具有挑战性的五元（杂）联芳基轴向手性分子仍处于探索阶段。在此，我们首先报告了轴向手性 1,4,5-三取代 1,2,3-三唑的阻转选择性和原子经济合成，直接作为具有挑战性的五元阻转异构体的核心手性单元，通过内部炔烃和叠氮化物的对映选择性Rh催化叠氮化物-炔烃环加成（E-RhAAC）。该反应表现出优异的官能团耐受性，在温和条件下以中等至优异的产率（高达 99% 产率）和通常高至优异的对映选择性（高达 99%）锻造各种 C–C 轴向手性 1,2,3-三唑ee) 以及特定的区域控制。密度泛函理论 (DFT)

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01985

文献信息

• 一种发光的四配位梯形有机硼化合物及其制 备方法和应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN106518901B

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明公开了一种发光的四配位梯形有机硼化合物及其制备方法和应用，其结构通式如下：其中，R的结构为：或n为1‑18的正整数。其制备方法是以1,4‑二溴‑2,5‑二碘苯原料，分别通过Sonogashira偶联反应、锂化反应、点击化学反应获得发光的梯形有机硼化合物。这类化合物中的分子内B‑N配位作用，以平面方式有效的固定了π共轭骨架，有利于增大π电子的离域程度，可以作为一类非常有潜力的有机光电功能材料。该化合物合成步骤简单，在溶液状态下发弱蓝光，但在固体状态下具有较强的蓝光发射。该类四配位有机硼化合物可用于发光材料、F—探针及优异的电子传输材料。
• A Novel Bitriazolyl Acyclonucleoside Endowed with Dual Antiproliferative and Immunomodulatory Activity
  作者：Yi Xia、Menghua Wang、Olivier Demaria、Jingjie Tang、Palma Rocchi、Fanqi Qu、Juan L. Iovanna、Lena Alexopoulou、Ling Peng

  DOI：10.1021/jm300534u

  日期：2012.6.14

  A novel bitriazolyl acyclonudeoside was discovered to exhibit powerful antiproliferative effects on different cancer cell lines through caspase-dependent apoptosis and at the same time stimulate the immune response in dendritic cells via Toll-like receptor 7 (TLR7) signaling. This promising compound with dual anticancer and immunomodulatory activity may represent a new generation of highly efficacious drug candidates for use in cancer therapy.