1,6-diphenyl-3-aza-4-methylhex-3-ene-1,5-diyne | 201489-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-diphenyl-3-aza-4-methylhex-3-ene-1,5-diyne
• 英文别名: 4-phenyl-N-(2-phenylethynyl)but-3-yn-2-imine
• CAS: 201489-34-1
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: JWRLUUZPUFAKIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diphenyl-3-aza-4-methylhex-3-ene-1,5-diyne 以 正庚烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-1-cyano-1,2-diphenylpent-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  2,5-二脱氢吡啶双自由基的化学：药物设计的计算、动力学和捕获研究

  摘要：

  对 2,5-二脱氢吡啶双自由基的综合计算、动力学和捕获研究发现，夺氢反应可通过质子化进行调节。在 C,N-二炔亚胺或氮杂烯二炔的热解中观察到少量吡啶产物，仅当反应在适量质子酸存在下发生时，与定性理论预测以及从头计算在CASSCF 和 CASMP2 级别。讨论了这些发现对更具选择性的抗肿瘤剂的影响。

  DOI：

  10.1021/ja9730223
• 作为产物：
  描述：

  lithium phenylacetylide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,6-diphenyl-3-aza-4-methylhex-3-ene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Thermal Rearrangement of C,N-Dialkynyl Imines:  A Potential Aza-Bergman Route to 2,5-Didehydropyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962328r

文献信息

• Synthesis and Thermal Rearrangement of <i>C</i>,<i>N</i>-Dialkynyl Imines:  A Potential Aza-Bergman Route to 2,5-Didehydropyridine
  作者：Wendi M. David、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1021/ja962328r

  日期：1997.2.1
• Chemistry of the 2,5-Didehydropyridine Biradical:  Computational, Kinetic, and Trapping Studies toward Drug Design
  作者：Johannes Hoffner、Marc J. Schottelius、Derek Feichtinger、Peter Chen

  DOI：10.1021/ja9730223

  日期：1998.1.1

  A combined computation, kinetic, and trapping study of the 2,5-didehydropyridine biradical finds the hydrogen abstraction reaction to be tunable by protonation. The observation of small amounts of pyridine products in the thermolysis of a C,N-dialkynylimine, or azaenediyne, only when the reaction occurs in the presence of moderate amounts of protic acid, is consistent with qualitative theoretical predictions

  对 2,5-二脱氢吡啶双自由基的综合计算、动力学和捕获研究发现，夺氢反应可通过质子化进行调节。在 C,N-二炔亚胺或氮杂烯二炔的热解中观察到少量吡啶产物，仅当反应在适量质子酸存在下发生时，与定性理论预测以及从头计算在CASSCF 和 CASMP2 级别。讨论了这些发现对更具选择性的抗肿瘤剂的影响。