4-bromo-1-pentenyl benzoate | 1312613-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1-pentenyl benzoate
• 英文别名: 4-Bromopent-4-enyl benzoate；4-bromopent-4-enyl benzoate
• CAS: 1312613-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: VBQGATSNLKYDTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-pentenyl benzoate 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的宝石-氟化卤化物的二氟化通过唯一的1,2-卤代迁移而实现

  摘要：

  β-二氟化烷基卤化物在宝石-二氟化分子的模块合成中具有重要价值。描述了卤化乙烯基卤化物与原位生成的PhIF 2 ·HF的排他性1,2-卤代宝石-二氟化。该协议为各种β-二氟代烷基溴提供了一种通用而实用的方法。α-和β-溴代烷基烯烃都是合适的底物，导致两种不同类型的产物。将该方案扩展至氯乙烯和碘化物也是可行的。该方法的合成多功能性已通过复杂小分子的后期修饰以及β-二氟烷基卤化物进一步转化为有价值的CF 2的方法得到了强调。含化合物。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-9965-9
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-yn-1-yl benzoate 在 三甲基氯硅烷 、 四乙基溴化铵 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到4-bromo-1-pentenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  A simple microwave-assisted preparation of 2-bromo-1-alkenes from 1-alkynes using the LiBr–TMSCl–TEAB reagent system

  摘要：

  2-Bromo-1-alkenes are cleanly and conveniently generated in good yields and selectivities via microwave-assisted hydrobromination of 1-alkynes using a combination of lithium bromide (LiBr), chlorotrimethylsilane (TMSCl), and tetraethylammonium bromide (TEAB) in acetonitrile (MeCN). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.025

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling of unactivated alkylzinc reagents with 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene and its application in the synthesis of fluorinated amino acids
  作者：Yue-Guang Lou、An-Jun Wang、Liang Zhao、Lin-Feng He、Xiao-Fei Li、Chun-Yang He、Xingang Zhang

  DOI：10.1039/c8cc10212k

  日期：——

  trifluoromethylated and difluoromethylated amino acids that are of great interest in peptide/protein based chemical biology. The advantages of the synthesis of these fluorinated amino acids are synthetic simplicity and diversity from a simple and readily available key intermediate α-trifluoromethylalkene-containing amino acid, providing a facile route for applications in medicinal chemistry and life science

  已开发出钯催化的未活化烷基锌试剂与2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP）的交叉偶联，这是制备一系列三氟甲基化和二氟甲基化氨基酸的关键步骤对基于肽/蛋白质的化学生物学非常感兴趣。合成这些氟化氨基酸的优点是，从简单易用的关键中间体含α-三氟甲基烯烃的氨基酸合成，具有简便性和多样性，为在药物化学和生命科学中的应用提供了便捷的途径。