dibenzyl 1-((4S,6S,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-ethoxy-7-methyl-1-oxooct-2-en-4-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1227745-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl 1-((4S,6S,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-ethoxy-7-methyl-1-oxooct-2-en-4-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl (E,4S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methyl-4-[phenylmethoxycarbonyl(phenylmethoxycarbonylamino)amino]oct-2-enoate
• CAS: 1227745-71-2
• 化学式: C₃₃H₄₈N₂O₇Si
• 分子量: 612.839
• InChiKey: DCSKWUVWDNFCBH-ULZVTQFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 dibenzyl 1-((4S,6S,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-ethoxy-7-methyl-1-oxooct-2-en-4-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of syn/anti-1,3-Amino Alcohols via Proline-Catalyzed Sequential α-Aminoxylation/α-Amination and Horner−Wadsworth−Emmons Olefination of Aldehydes

  摘要：

  A novel and general method for asymmetric synthesis of both syn/anti-1,3-amino alcohols is described. The method uses proline-catalyzed sequential alpha-aminoxylation/alpha-amination and Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination of aldehydes as the key step. By using this method, a short synthesis of a bioactive molecule, (R)-1-((S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)-5-phenylpentan-2-ol, is also accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol100856u