(2S,3R)-6-benzyloxy-2-triethylsilyloxy-4-hexyn-3-ol | 636596-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-6-benzyloxy-2-triethylsilyloxy-4-hexyn-3-ol
• CAS: 636596-60-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃Si
• 分子量: 334.531
• InChiKey: HBMWDOUKOFOKGU-PKOBYXMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-6-benzyloxy-2-triethylsilyloxy-4-hexyn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of tetrahydrofuran, γ-lactone, chromanol and pyrrolidine systems by sequential 5-exo-digonal radical cyclization, 1,5-hydrogen transfer from silicon, and 5-endo-trigonal cyclization

  摘要：

  Sequential 5-exo-digonal radical closure, intramolecular 1,5-hydrogen transfer from silicon to carbon, and 5-endo-trigonal closure of the resulting silicon-centred radicals are used to make five- and six-membered heterocycles containing oxygen or nitrogen.

  DOI：

  10.1039/cc9960001605
• 作为产物：
  描述：

  α-(triethylsiloxy)propanoic acid ethyl ester 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3R)-6-benzyloxy-2-triethylsilyloxy-4-hexyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of tetrahydrofuran, γ-lactone, chromanol and pyrrolidine systems by sequential 5-exo-digonal radical cyclization, 1,5-hydrogen transfer from silicon, and 5-endo-trigonal cyclization

  摘要：

  Sequential 5-exo-digonal radical closure, intramolecular 1,5-hydrogen transfer from silicon to carbon, and 5-endo-trigonal closure of the resulting silicon-centred radicals are used to make five- and six-membered heterocycles containing oxygen or nitrogen.

  DOI：

  10.1039/cc9960001605

文献信息

• Systematic Construction of a Monotetrahydrofuran-Ring Library inAnnonaceous Acetogenins by Asymmetric Alkynylation and Stereodivergent Tetrahydrofuran-Ring Formation
  作者：Naoto Kojima、Naoyoshi Maezaki、Hiroaki Tominaga、Mikito Asai、Minori Yanai、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1002/chem.200305185

  日期：2003.10.17

  diastereoisomers of the monotetrahydrofuran-ring cores of annonaceous acetogenins have been synthesized through utilization of asymmetric alkynylation and stereodivergent one-pot tetrahydrofuran-ring formation. In all cases, the asymmetric alkynylation proceeded with very high diastereoselectivity to give eight kinds of optically pure tetrahydrofuran core from a common alpha-oxyaldehyde. We also describe

  通过使用不对称的炔基化反应和立体发散的一锅四氢呋喃环的形成，合成了非丙酮乙酸原素的单四氢呋喃环核的所有八个非对映异构体。在所有情况下，不对称炔基化反应都具有很高的非对映选择性，可以从常见的α-氧醛制得八种光学纯的四氢呋喃核。我们还描述了八个异构体的（1）H NMR，（13）C NMR和CD光谱数据的比较，并给出了四氢呋喃环结构的完整细节，包括不对称炔基化的模型研究。