1-benzyloxy-6-methylhept-2-yn-4-ol | 1226968-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-6-methylhept-2-yn-4-ol
• 英文别名: 6-methyl-1-phenylmethoxyhept-2-yn-4-ol
• CAS: 1226968-83-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: IXZXLBFYXMGQOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-6-methylhept-2-yn-4-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔丙基苄醚的重排：取代艾伦烯的生成和原位转化的实用方法

  摘要：

  一系列苄基炔丙基醚与金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/断裂序列提供各种取代的丙二烯。这种转变迅速而实用。它可以在非常温和的条件下（室温或 60 摄氏度）使用带有伯、仲或叔苄基醚基团的末端和取代炔底物进行。由此形成的丙二烯可以与内部或外部亲核试剂原位反应，对应于整个还原取代过程，以产生更多官能化的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja1020469
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 、 异戊醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-benzyloxy-6-methylhept-2-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Spirodiepoxide-Based Cascades: Direct Access to Diverse Motifs

  摘要：

  Allene epoxide formation/opening reaction sequences enabled direct access to diverse products. Described here are a single flask procedure for allene preparation and allene oxidation/derivatization reactions that give, among others, diendiol, diyndiol, alpha'-hydroxy-gamma-enone, dihydrofuranone, butenolide, and delta-lactone products.

  DOI：

  10.1021/ol201101e

文献信息

• New Regiospecific Catalytic Approaches to 4,5-Dihydroisoxazoles and 2,5-Dihydroisoxazoles from O-Propargylic Hydroxylamines
  作者：David Knight、Anthony Proctor、John Clough

  DOI：10.1055/s-0029-1219365

  日期：2010.3

  Unprotected O-propargylic hydroxylamines undergo generally essentially quantitative cyclisations when exposed briefly to silver nitrate adsorbed onto silica gel to give 4,5-dihydroisoxazoles [2-isoxazolines], while N-protected derivatives give the corresponding 2,5-dihydroisoxazoles [3-isoxazolines] in similarly excellent yields, given that an appropriate functionality on nitrogen is used.

  未保护的 O-炔丙基羟胺在短暂暴露于吸附在硅胶上的硝酸银时会发生基本定量的环化反应，生成 4,5-二氢异恶唑 [2-异恶唑啉]，而 N-保护的衍生物生成相应的 2,5-二氢异恶唑 [3-异恶唑啉] ] 在同样出色的产率下，如果使用了适当的氮官能度。
• Highly Diastereoselective Synthesis of <i>Syn</i> ‐1,3‐Dihydroxyketone Motifs from Propargylic Alcohols via Spiroepoxide Intermediates
  作者：Xiao‐Bo Ding、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/anie.201905736

  日期：2019.8.19

  a challenging task. We report a highly diastereoselective method for the synthesis of syn dihydroxyketones from propargylic alcohols, with wide scope for application in natural product synthesis. The reaction sequence involves regioselective cyclisation of propargylic alcohols with incorporation of a triketone to give enol dioxolanes that are then diastereoselectively epoxidised to form unusual spiroepoxide

  顺式二羟基酮基序嵌入了广泛的具有生物活性的天然产物中，然而，开发立体选择性合成方法以组装这些结构已被证明是一项艰巨的任务。我们报道了从丙炔醇合成顺二羟基酮的高度非对映选择性方法，在天然产物合成中具有广泛的应用范围。反应顺序涉及丙醇的区域选择性环化，并引入三酮以产生烯醇二氧戊环，然后将其非对映选择性地环氧化以形成不寻常的螺环氧化物中间体。水解产生顺式二羟基酮基本上是单一的非对映异构体。反应顺序操作简单，底物范围广，并且可以一锅法高效完成，而不会损失总收率或非对映选择性。