1-phenyl-1-hexene-4-ol | 54985-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-hexene-4-ol
• 英文别名: (E)-1-Phenylhex-1-en-4-ol；(Z)-1-Phenyl-1-hexene-4-ol；(E)-6-phenylhex-5-en-3-ol
• CAS: 54985-35-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: DLMBMEIMUGSYAU-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-hexene-4-ol 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-4-(p-Tolylsulfonylamino)-1-phenylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A stereochemically flexible approach to pyrrolidines based on 5-endo-trig iodocyclisations of homoallylic sulfonamides

  摘要：

  在碳酸钾存在下，(E)-高烯丙基磺酰胺24的5-endo-trig碘环化反应能够高产率地得到反式-2,5-二取代-3-碘吡咯烷36。在没有碱的情况下，这些初始动力学产物通过开环-重闭环机制迅速异构化为相应的顺式-2,5-二取代吡咯烷37，转变为这些热力学异构体。八氢吲哚衍生物40和41也可以从烯丙基环己基磺酰胺31和32得到。高烯丙基氨基甲酸酯的5-endo-trig环化反应尝试一般都不成功，反而导致了氨基甲酸酯羰基参与的相对低效的6-exo环化反应。脱碘反应可以得到反式和顺式-2,5-二取代吡咯烷[49和50]；来源于反式-2-丁基-5-戊基吡咯烷49d的游离胺是火蚁防御信息素的一个组成部分。对37f、36和37k进行了X射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1039/b008537p
• 作为产物：
  描述：

  lithium phenylacetylide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-phenyl-1-hexene-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A new, highly stereoselective approach to pyrrolidines via overall 5-endo-trig cyclisations of homoallylic tosylamides

  摘要：

  E-高烯丙基对甲苯磺酰胺 7 的碘环化反应，根据反应条件的不同，分别以优异的产率生成 2,5-反式或 2,5-顺式-3-碘吡咯烷（10 或 11）。

  DOI：

  10.1039/cc9960000915

文献信息

• Optical Resolution of 2- and 3-Hydroxyalkyltriphenylphosphonium Salts. Stereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Homoallylic Alcohols
  作者：Kentaro Okuma、Yuichiro Tanaka、Hiroshi Ohta、Haruo Matsuyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.2623

  日期：1993.9

  Optically active 2- and 3-hydroxyalkyltriphenylphosphonium salts were prepared by the optical resolution of their 2,3-di-O-benzoyltartrates. The reaction of these salts with butyllithium afforded the corresponding ylides, which reacted with aldehydes to give optically active (E)-homoallylic alcohols in good yields. 3-Hydroxyalkyltriphenylphosphonium salts were converted into the corresponding diphenylphosphine

  光学活性 2-和 3-羟基烷基三苯基鏻盐是通过其 2,3-二-O-苯甲酰基酒石酸盐的光学拆分制备的。这些盐与丁基锂的反应得到相应的叶立德，其与醛反应以良好的产率得到旋光的 (E)-高烯丙醇。通过与氢氧化钠水溶液反应，将 3-羟基烷基三苯基鏻盐转化为相应的二苯基氧化膦，氢氧化钠与氢化钠反应，然后加入苯甲醛，得到旋光 (Z)-高烯丙醇。
• A stereoselective synthetic route to cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans
  作者：Sung Ho Kang、Tae Seop Hwang、Wan Joo Kim、Joong Ki Lim

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80615-d

  日期：1991.8

  An efficient stereocontrolled synthesis of cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans from triethylsilyl ethers of trans-4-phenyl-3-buten-1-ol derivatives19-24 was developed by using phenylselenyl chloride in the presence of potassium carbonate in acetonitrile.

  在碳酸钾存在下于乙腈中使用苯基硒烯基氯，开发了由反式-4-苯基-3-丁烯-1-醇衍生物19-24的三乙基甲硅烷基醚有效地立体控制合成顺式-2,5-二取代的四氢呋喃的方法。
• [EN] REAGENTS FOR ASYMMETRIC ALLYLATION, ALDOL, AND TANDEM ALDOL AND ALLYLATION REACTIONS<br/>[FR] REACTIFS POUR ALLYLATION ASYMETRIQUE, ALDOL, ALDOL DOUBLE ET REACTIONS D'ALLYLATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2003074534A1

  公开（公告）日：2003-09-12

  A new class of reagents and method of use of the reagents in the reaction of the reagents with electrophilic compounds. The invention in one embodiment is directed to a method for the formation of an alcohol of the formula (I). The method includes reacting a reagent of the formula (II). with an aldehyde of the formula R10CHO to form the alcohol. X3 is one of O and C(R4)(R5). Each of X1 and X2 is independently O or N-R. Each of Ca and Cb is independently an achiral center, an (S) chiral center or an (R) chiral center. Ra and Rb are (i) each independently C1-10 alkyl, C6-10 aryl or C3-9 heteroaryl, or (ii) taken together to form a C3-C4 alkylene chain which together with Ca and Cb forms a 5-membered or 6-membered aliphatic ring. Rc and Rd are each independently hydrogen, C1-10 alkyl, C6-10 aryl or C3-9 heteroaryl. R is C1-10 alkyl, C6-10 aryl or C3-9 heteroaryl. Each of R1, R2, R3, R4, R5 is independently hydrogen, C1-C10 alkyl, C6-10 aryl, C3-9 heteroaryl, C1-10 alkoxy, C6-10 aryloxy, C1-10 dialkylamino, C1-10 alkyl-C6-10 arylamino, C1-10 diarylamino, or halogen. R6 is halogen, hydrogen, C1-10 alkyl, C6-10 aryl, C3-9 heteroaryl, C1-10 alkoxy, C6-10 aryloxy, C1-10 alkyl-C6-10 arylamino, C1-10 diarylamino, OSO2CF3 or SR. R10 may be C1-10 alkyl, C6-10 aryl, or C3-9 heteroaryl.

  一种新的试剂类别及其在与亲电性化合物反应中的使用方法。在一种实施例中，本发明涉及一种制备式(I)醇的方法。该方法包括将式(II)试剂与式R10CHO的醛反应以形成醇。其中，X3为O和C(R4)(R5)中的一种。X1和X2各自独立地为O或N-R。Ca和Cb各自独立地为无手性中心、(S)手性中心或(R)手性中心。Ra和Rb为(i)各自独立地为C1-10烷基、C6-10芳基或C3-9杂芳基，或(ii)一起形成C3-C4烷基链，该链与Ca和Cb一起形成5-或6-成员的脂环。Rc和Rd各自独立地为氢、C1-10烷基、C6-10芳基或C3-9杂芳基。R为C1-10烷基、C6-10芳基或C3-9杂芳基。R1、R2、R3、R4、R5各自独立地为氢、C1-C10烷基、C6-10芳基、C3-9杂芳基、C1-10烷氧基、C6-10芳氧基、C1-10二烷基氨基、C1-10烷基-C6-10芳基氨基、C1-10二芳基氨基或卤素。R6为卤素、氢、C1-10烷基、C6-10芳基、C3-9杂芳基、C1-10烷氧基、C6-10芳氧基、C1-10烷基-C6-10芳基氨基、C1-10二芳基氨基、OSO2CF3或SR。R10可以是C1-10烷基、C6-10芳基或C3-9杂芳基。
• Cobalt-Catalyzed Migration Isomerization of Dienes
  作者：Jiajin Zhao、Guoxiong Xu、Xue Wang、Jiren Liu、Xiang Ren、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01701

  日期：2022.7.1

  multipositional isomerization of conjugated dienes has been reported for the first time using an 8-oxazoline iminoquinoline ligand. This reaction is operationally simple and atom-economical using readily available starting materials with an E/Z mixture to access disubstituted 1,3-dienes with excellent yields and good E,E stereoselectivity. The mechanism via alkene insertion of cobalt hydride species and β-H elimination

  使用 8-恶唑啉亚氨基喹啉配体首次报道了钴催化的共轭二烯的多位异构化。该反应操作简单且原子经济，使用容易获得的起始材料和E/Z混合物来获得二取代的 1,3-二烯，具有优异的收率和良好的E、E立体选择性。在氘标记和控制实验以及密度泛函理论计算的基础上，提出了通过烯烃插入氢化钴物种和β-H消除π-烯丙基钴中间体的机理。
• Strukturisomere Poly(alkylethylene)
  申请人：PCD-Polymere Gesellschaft m.b.H.

  公开号：EP0787750A2

  公开（公告）日：1997-08-06

  Strukturisomere Poly(alkylethylene) mit H - und Y - Struktur, polymeren Brückensegmenten und einem ψ - Index von 2 · 10-3 bis 8 · 10-3 ( kJ/mol·grd ) besitzen eine herabgesetzte Instabilität der Schmelze und günstigere Verarbeitungseigenschaften. Die Herstellung der strukturisomeren Poly(alkylethylene) mit H - und Y - Struktur erfolgt nach einem Bestrahlungsverfahren, einem Schmelzereaktionsverfahren oder nach einem Festphasenreaktionsverfahren durch Umsetzung von Poly(alkylethylenen) mit 0,05 bis 5 Masse% mono-, di- und polyfunktionellen Monomeren, gegebenenfalls in Gegenwart von Peroxiden. Die strukturisomeren Poly(alkylethylene) sind zur Herstellung von Folien, Platten, Beschichtungen, Rohren, Hohlkörpern und Schaumstoffen geeignet.

  具有 H 和 Y 结构、聚合物桥段和 ψ 指数为 2 - 10-3 至 8 - 10-3 (kJ/mol-grd) 的结构异构聚(烷基乙 烯)可降低熔体的不稳定性，并具有更有利的加工性能。 通过辐照工艺、熔融反应工艺或固相反应工艺，将聚(烷基乙烯)与 0.05 至 5 质量百分比的单官能团、双官能团和多官能团单体反应，并可选择在过氧化物存在的情况下，生产具有 H 和 Y 结构的结构异构聚(烷基乙烯)。 结构异构的聚(烷基乙烯)适用于生产薄膜、板材、涂层、管材、空心体和泡沫。