2,2-Diphenyl-2-piperidinoacetonitril | 98888-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Diphenyl-2-piperidinoacetonitril
• 英文别名: 1,1-Diphenyl-1-piperidino-acetonitril；2,2-Diphenyl-2-piperidin-1-ylacetonitrile
• CAS: 98888-97-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: ADGDHLKQWFIASU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Diphenyl-2-piperidinoacetonitril 在 magnesium 作用下， 反应 21.0h， 生成 脱水普立地诺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  叔烯丙胺的异构化和季铵化的扩环重排

  摘要：

  1,1-Diphenyl-1-piperidino-2-propene 可以通过热和环戊酮 / NaI 重排为 1,1-diphenyl-3-piperidino-1-propene。异喹啉 8 根据相同的原理得到苯并佐辛 9，而 2-乙烯基吡咯烷 16 只能用 CH3I 季铵化得到氮杂环庚烷碘化物 17。使用苄基溴，根据测试条件，形成了具有不同位置的双键的 16 个季铵 N-苄基氮杂环庚烷溴化物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150904
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 (α-diphenylmethyl)cyano chloride 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到2,2-Diphenyl-2-piperidinoacetonitril
  参考文献：
  名称：

  Moehrle, Hans; Hemmerling, Hans-Joerg, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 3, p. 434 - 440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neue Carbonsäure-Derivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0056144A1

  公开（公告）日：1982-07-21

  Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel in der m die Zahl 0 oder 1, n die Zahl 1 oder 2, R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R, ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-, Hydroxy- oder Trifluormethylgruppe oder eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, ein Fluor-, Chlor-oder Bromatom substituierte Phenylgruppe, R2 und R3 zusammen mit dem dazwischen liegenden Stickstoffatom eine Piperidino-, 3,5-Dimethyl-piperidino-, Octahydro-1H-azonino-, Decahydro-azecino-, 1,3-Dihydro-isoindolo-, Hexahydro-isoindolo- oder Octahydro-isoindologruppe, eine durch eine Alkylgruppe mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen substituierte Piperidinogruppe, eine Azabicycloalkylgruppe mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen im Bicycloalkanring, der durch eine oder mehrere Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, oder eine durch ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Aminogruppe substituierte 1,3-Dihydro-isoindolgruppe oder auch, wenn m die Zahl 1 darstellt, die Pyrrolidino-, Hexamethylenimino- oder Heptamethyleniminogruppe, X eine CH-Gruppe oder ein Stickstoffatom, R, ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe und Z eine gegebenenfalls veresterte Carboxygruppe bedeuten, deren optisch aktive Antipoden, sofern sie ein asymmetrisches Kohlenstoffatom enthalten, und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen. Außerdem sind 2-Amino-carbonsäure-Derivate beschrieben, die wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel 1 darstellen. Die Verbindungen können nach für analoge Verbindungen üblichen Verfahren hergestellt werden.

  中通式的羧酸衍生物 m 是数字 0 或 1 n 是数字 1 或 2、 R 是氢原子或具有 1 至 3 个碳原子的烷基、 R、氢原子、氟原子、氯原子、溴原子或碘原子、各具有 1 至 4 个碳原子的烷基或 烷氧基、氰基、羟基或三氟甲基或可选择被具有 1 至 3 个碳原子的烷基、氟原子、 氯原子或溴原子取代的苯基、 R2 和 R3 与中间的氮原子一起代表哌啶基、3,5-二甲基哌啶基、八氢-1H-唑基、十氢-唑基、1,3-二氢-异吲哚基、六氢-异吲哚基或八氢-异吲哚基、被具有 5 至 10 个碳原子的烷基取代的哌啶基、在双环烷环上具有 7 至 12 个碳原子的氮杂双环烷基、或被卤素原子、1-3 个碳原子的烷氧基或氨基取代的 1，3-二氢异吲哚基团，或当 m 代表数字 1 时，吡咯烷基、六亚甲基亚氨基或七亚甲基亚氨基基团、 X 代表 CH 基团或氮原子、 R 代表氢原子、含有 1 至 3 个碳原子的烷基或芳基，以及 Z 是可选的酯化羧基、它们的光学活性对位基（只要它们含有一个不对称碳原子）和它们的盐，特别是它们与无机或有机酸或碱的生理相容的酸加成盐。此外，还介绍了 2-氨基-羧酸衍生物，它们是制备通式 1 化合物的重要中间体。 这些化合物可以通过类似化合物的常规方法制备。
• BERSCH, H. -W.;RISSMANN, R.;SCHON, D., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 9, 749-760
  作者：BERSCH, H. -W.、RISSMANN, R.、SCHON, D.

  DOI：——

  日期：——
• MOEHRLE, H.;HEMMERLING, H. -J., Z. NATURFORSCH., 1985, 40, N 3, 434-440
  作者：MOEHRLE, H.、HEMMERLING, H. -J.

  DOI：——

  日期：——
• MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0441852A1

  公开（公告）日：1991-08-21
• Isomerisierungen von tertiären Allylaminen und ringerweiternde Umlagerungen durch Quaternisierung
  作者：Hans-Werner Bersch、Rüdiger Rißmann、Dietmar Schon

  DOI：10.1002/ardp.19823150904

  日期：——

  1,1‐Diphenyl‐1‐piperidino‐2‐propen konnte sowohl thermisch als auch mit Cyclopentanon/NaI zum 1,1‐Diphenyl‐3‐piperidino‐1‐propen umgelagert werden. Das Isochinolin 8 ergab nach dem gleichen Prinzip das Benzazocin 9, während 2‐Vinylpyrrolidine 16 nur mit CH3I zu Azacyclohepteniumiodiden 17 ringerweiternd quaternisiert werden konnten. Mit Benzylbromid entstanden aus 16 quartäre N‐Benzylazacyclohepteniumbromide

  1,1-Diphenyl-1-piperidino-2-propene 可以通过热和环戊酮 / NaI 重排为 1,1-diphenyl-3-piperidino-1-propene。异喹啉 8 根据相同的原理得到苯并佐辛 9，而 2-乙烯基吡咯烷 16 只能用 CH3I 季铵化得到氮杂环庚烷碘化物 17。使用苄基溴，根据测试条件，形成了具有不同位置的双键的 16 个季铵 N-苄基氮杂环庚烷溴化物。