[(1-Bromo-2-phenylethenyl)selanyl]benzene | 165278-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1-Bromo-2-phenylethenyl)selanyl]benzene
• 英文别名: (1-bromo-2-phenylethenyl)selanylbenzene
• CAS: 165278-87-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrSe
• 分子量: 338.105
• InChiKey: FMVOFJMFEOGYKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-Bromo-2-phenylethenyl)selanyl]benzene 在 正丁基锂 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 33.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  点对轴手性转移的对映发散合成艾伦

  摘要：

  描述了一种合成多取代丙二烯的对映发散方法。通过将α-硒代烯基硼酸酯与锂化氨基甲酸酯同系化并消除以形成轴向手性丙二烯产物，可以合成高度对映体富集的点手性硼酸酯。通过使用氧化或烷基化条件，可以实现完全立体定向的顺消除和反消除。该工艺能够从点手性前体的单一异构体合成M或P 丙二烯，并可用于二、三和四取代丙二烯的对映选择性组装。

  DOI：

  10.1002/anie.201804446
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 作用下， 生成 [(1-Bromo-2-phenylethenyl)selanyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  点对轴手性转移的对映发散合成艾伦

  摘要：

  描述了一种合成多取代丙二烯的对映发散方法。通过将α-硒代烯基硼酸酯与锂化氨基甲酸酯同系化并消除以形成轴向手性丙二烯产物，可以合成高度对映体富集的点手性硼酸酯。通过使用氧化或烷基化条件，可以实现完全立体定向的顺消除和反消除。该工艺能够从点手性前体的单一异构体合成M或P 丙二烯，并可用于二、三和四取代丙二烯的对映选择性组装。

  DOI：

  10.1002/anie.201804446

文献信息

• Enantiodivergent Synthesis of Allenes by Point‐to‐Axial Chirality Transfer
  作者：Roly J. Armstrong、Meganathan Nandakumar、Rafael M. P. Dias、Adam Noble、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201804446

  日期：2018.7.2

  substituted allenes is described. Highly enantioenriched, point‐chiral boronic esters were synthesized by homologation of α‐seleno alkenyl boronic esters with lithiated carbamates and eliminated to form axially chiral allene products. By employing either oxidative or alkylative conditions, both syn and anti elimination could be achieved with complete stereospecificity. The process enables the synthesis

  描述了一种合成多取代丙二烯的对映发散方法。通过将α-硒代烯基硼酸酯与锂化氨基甲酸酯同系化并消除以形成轴向手性丙二烯产物，可以合成高度对映体富集的点手性硼酸酯。通过使用氧化或烷基化条件，可以实现完全立体定向的顺消除和反消除。该工艺能够从点手性前体的单一异构体合成M或P 丙二烯，并可用于二、三和四取代丙二烯的对映选择性组装。