(3S,4S)-3-[(1S)-1-(benzyloxy)-2-methylpropyl]-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid | 1070904-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-[(1S)-1-(benzyloxy)-2-methylpropyl]-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,4S)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-[(1S)-2-methyl-1-phenylmethoxypropyl]-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 1070904-23-2
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: HBARRKQQRMNISH-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-N-[(2S)-2-(benzyloxy)-3-methylbutylidene]glycinate 、 高邻苯二甲酸酐 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 以46%的产率得到(3S,4S)-3-[(1S)-1-(benzyloxy)-2-methylpropyl]-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高邻苯二甲酸酐与亚胺之间反应的反式立体选择性。

  摘要：

  在TiCl4和二异丙基乙胺存在下，高邻苯二甲酸酐与亚胺之间的反应是反式选择性的。在这些条件下，使用高手性亚胺的反应可以是高度非对映选择性的，因此可以合成对映体纯的1,2,3,4-四氢-1-氧代喹啉-4-羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol801757r