1-(2-cyclohexylideneethyl)-2-ethynylbenzene | 1402403-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-cyclohexylideneethyl)-2-ethynylbenzene
• CAS: 1402403-70-6
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: DZHGSECLGQUPCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyclohexylideneethyl)-2-ethynylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以77 %的产率得到1-(bromoethynyl)-2-(2-cyclohexylideneethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化环化的手性辅助方法

  摘要：

  已经开发出立体选择性金 (I) 催化的 1,5-烯炔级联环化和 1,6-烯炔与手性助剂的烷氧基环化，在水解后提供合成上具有挑战性的对映体富集酮。这种手性辅助方法是金 (I) 催化不对称环化中使用复杂手性催化剂的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202312874
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 1-(2-cyclohexylideneethyl)-2-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  分子间金催化的1,6-烯炔的非对映和对映选择性[2 + 2 + 3]环加成反应

  摘要：

  争夺金：已经开发了标题反应，展示了关于1,6-炔烃和硝酮的较宽的底物范围（请参阅方案； DCE = 1,2-二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。还给出了对映选择性形式的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201203507

文献信息

• Two Distinct Cyclizations of 2-Propenyl-1-ethynyl Benzenes with Aryldiazo Esters Using Au and Rh/Au Catalysts Respectively
  作者：Sachin Bhausaheb Wagh、Yu-Chen Hsu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acscatal.6b02330

  日期：2016.10.7

  reports the development of two catalytic cyclizations of 2-propenyl-1-ethynylbenzenes with aryldiazo esters. Cationic gold catalyst produces 2-substituted 3-alkenyl-1H-indenes with substrates over a reasonable scope. Our mechanistic study suggests that arydiazo esters attack at the cyclopropyl moieties of gold carbene intermediates, followed by skeletal rearrangement of resulting intermediates. In the presence

  这项工作报告了2-丙烯基-1-乙炔基苯与芳基重氮酯的两个催化环化的发展。阳离子金催化剂可在合理范围内生成带有底物的2-取代的3-烯基-1 H-茚。我们的机理研究表明，重氮基酯会攻击金卡宾中间体的环丙基部分，然后对所得中间体进行骨架重排。在Rh 2（esp）2添加剂存在下，相同的金催化剂会改变这些反应物的化学选择性，从而提供四氢-1 H-环丙烷[ b具有优异的立体选择性的萘。在本文中，Rh（II）催化剂催化相同的1,6-烯炔与重氮物质的反应最初形成环丙烯，而阳离子Au（I）催化剂允许它们随后与链状烯烃反应。在假定的机理中合理化了Au / Rh催化剂的优选的E-选择性和协同作用。