[3-(3-Furan-3-yl-propyl)-3-methyl-cyclopent-1-enyloxy]-trimethyl-silane | 904303-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: [3-(3-Furan-3-yl-propyl)-3-methyl-cyclopent-1-enyloxy]-trimethyl-silane
• CAS: 904303-20-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: UFBFOCSQTSADSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(3-Furan-3-yl-propyl)-3-methyl-cyclopent-1-enyloxy]-trimethyl-silane 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium perchlorate 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 6a-methyl-5,6,6a,7,8,9a-hexahydro-4H-azuleno[4,5-b]furan-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基阳离子环化形成的杂环：合成和机理研究

  摘要：

  呋喃和噻吩可能进行广泛的化学转化，特别是导致原子核脱芳构的反应，使其成为用于复杂分子构建的高度通用的合成子。作为开发这种内在反应性的计划的一部分，我们已经开发了一种方便的方法来制备这些杂环的环状形式。该策略基于两步退火，其中包括将杂芳基有机金属初始共轭添加到烯酮中，同时捕获烯醇盐作为甲硅烷基烯醇醚。该分子的阳极氧化导致自由基阳离子的最初形成，该自由基阳离子被杂芳基封端的环化捕获，从而得到环状产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.058
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-furanyl)propan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 溴 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [3-(3-Furan-3-yl-propyl)-3-methyl-cyclopent-1-enyloxy]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过自由基阳离子环化形成的杂环：合成和机理研究

  摘要：

  呋喃和噻吩可能进行广泛的化学转化，特别是导致原子核脱芳构的反应，使其成为用于复杂分子构建的高度通用的合成子。作为开发这种内在反应性的计划的一部分，我们已经开发了一种方便的方法来制备这些杂环的环状形式。该策略基于两步退火，其中包括将杂芳基有机金属初始共轭添加到烯酮中，同时捕获烯醇盐作为甲硅烷基烯醇醚。该分子的阳极氧化导致自由基阳离子的最初形成，该自由基阳离子被杂芳基封端的环化捕获，从而得到环状产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.058

文献信息

• The <i>gem-</i>Dialkyl Effect in Electron Transfer Reactions:  Rapid Synthesis of Seven-Membered Rings through an Electrochemical Annulation
  作者：Jeffrey B. Sperry、Dennis L. Wright

  DOI：10.1021/ja051826+

  日期：2005.6.1

  An electrochemical furan annulation strategy has been developed for the synthesis of seven-membered rings. Key to the success of the annulation is the placement of a gem-dialkyl group in the tether. Voltammetric studies indicate that this effect lowers the oxidation potential by approximately 110 mV.