1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3-trimethylsilanylethynylbenzene | 568591-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3-trimethylsilanylethynylbenzene
• 英文别名: tert-butyl((3-iodobenzyl)oxy)dimethylsilane；Tert-butyl-dimethyl-[[3-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methoxy]silane
• CAS: 568591-97-9
• 化学式: C₁₈H₃₀OSi₂
• 分子量: 318.607
• InChiKey: ALXOHNIJKXIPJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3-trimethylsilanylethynylbenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到tert-butyl(3-ethynylbenzyloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  前往受表面约束电场驱动的分子电动机的途中。

  摘要：

  已经合成了四种可用作表面受电场驱动的分子电动机的菱形分子。菱形体由一对电子供体-受体臂和三脚架基座组成。分子臂基于具有强净偶极子的咔唑或低聚（亚苯基乙炔基）核。三脚架底座使用硅原子作为其核心。三脚架的支脚带有硫磺键合单元，作为乙酰基保护的苄硫醇，用于键合到金表面。自组装后，三脚架底座的几何形状允许菱形从金属表面向上突出。椭偏研究表明，自立构的自组装单分子层形成在Au表面上，分子表面的厚度与所需的竖轴布置相一致。因此，

  DOI：

  10.1021/jo034169h
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醇 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3-trimethylsilanylethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基乙炔的催化活化：不对称乙炔和杂环的一锅法。

  摘要：

  对于不对称乙炔的合成，通常使用Sonogashira偶联-去保护-Sonogashira偶联反应顺序。除去保护基需要苛刻的条件或过多的难以处理和昂贵的试剂。在这里，我们公开了一种新颖的催化方法，用于在Sonogashira反应中选择性脱保护三甲基甲硅烷基乙炔。六氟硅酸试剂是一种廉价的无毒化合物，用于促进选择性去甲硅烷基化。该方法能够有效地合成存在其他甲硅烷基化官能团的不对称乙炔。通过杂环的合成探索了该方法的其他可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00998

文献信息

• En Route to Surface-Bound Electric Field-Driven Molecular Motors
  作者：Huahua Jian、James M. Tour

  DOI：10.1021/jo034169h

  日期：2003.6.1

  Four caltrop-shaped molecules that might be useful as surface-bound electric field-driven molecular motors have been synthesized. The caltrops are comprised of a pair of electron donor-acceptor arms and a tripod base. The molecular arms are based on a carbazole or oligo(phenylene ethynylene) core with a strong net dipole. The tripod base uses a silicon atom as its core. The legs of the tripod bear

  已经合成了四种可用作表面受电场驱动的分子电动机的菱形分子。菱形体由一对电子供体-受体臂和三脚架基座组成。分子臂基于具有强净偶极子的咔唑或低聚（亚苯基乙炔基）核。三脚架底座使用硅原子作为其核心。三脚架的支脚带有硫磺键合单元，作为乙酰基保护的苄硫醇，用于键合到金表面。自组装后，三脚架底座的几何形状允许菱形从金属表面向上突出。椭偏研究表明，自立构的自组装单分子层形成在Au表面上，分子表面的厚度与所需的竖轴布置相一致。因此，
• Catalytic Activation of Trimethylsilylacetylenes: A One-Pot Route to Unsymmetrical Acetylenes and Heterocycles
  作者：Dániel Lasányi、Ádám Mészáros、Zoltán Novák、Gergely L. Tolnai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00998

  日期：2018.8.3

  the synthesis of unsymmetrical acetylenes, a Sonogashira coupling–deprotection–Sonogashira coupling reaction sequence is often used. Removal of protecting groups requires harsh conditions or an excess of difficult to handle and expensive reagents. Herein, we disclose a novel catalytic method for the selective deprotection of trimethylsilylacetylenes in Sonogashira reaction. The reagent hexafluorosilicic

  对于不对称乙炔的合成，通常使用Sonogashira偶联-去保护-Sonogashira偶联反应顺序。除去保护基需要苛刻的条件或过多的难以处理和昂贵的试剂。在这里，我们公开了一种新颖的催化方法，用于在Sonogashira反应中选择性脱保护三甲基甲硅烷基乙炔。六氟硅酸试剂是一种廉价的无毒化合物，用于促进选择性去甲硅烷基化。该方法能够有效地合成存在其他甲硅烷基化官能团的不对称乙炔。通过杂环的合成探索了该方法的其他可能性。