1-[(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-3-(2-phenylethynyl)-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone | 162882-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-[(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-3-(2-phenylethynyl)-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 162882-54-4
• 化学式: C₂₉H₃₈O₂
• 分子量: 418.62
• InChiKey: YHRPUKXSQIQDPC-QARGTITOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-3-(2-phenylethynyl)-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以33 mg的产率得到3α-hydroxy-3β-(2'-phenylethyl)-5β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  3 alpha-Hydroxy-3 beta-（phenylethynyl）-5 beta-pregnan-20-ones：对GABAA受体具有高度亲和力的神经活性类固醇的合成和药理活性。

  摘要：

  变构调节GABAA受体的神经活性类固醇有潜在用途，可作为抗惊厥药，抗焦虑药和镇静催眠药。最近，合成了一系列在3β位置被简单烷基取代的孕烷，并发现其在体外具有活性。本报告描述了一系列取代的3α-羟基-3β-（苯基乙炔基）pregnan-20-的合成及其通过体外抑制大鼠脑中[35S] TBPS结合力确定的体外结构-活性关系。膜。适当取代苯基会导致配体对GABAA受体上的神经活性类固醇位点具有特别高的亲和力（例如4-乙酰基28，IC50 10 nM）。在表达克隆的人GABAAα1β2γ2L受体（例如化合物28，EC50 6.6 nM）的卵母细胞中，通过电生理学证实了所选类固醇的效力。与它们的体外活性一致，在小鼠腹腔注射后，一些3β-（苯乙炔基）取代的类固醇在戊四氮（PTZ）和最大电击（MES）试验中显示出抗惊厥活性。值得注意的是，3β-[（（4-乙酰基苯基）乙炔基] -19-nor衍生物36表现出有吸引力的抗惊厥特征（PTZ和MES

  DOI：

  10.1021/jm9605344
• 作为产物：
  描述：

  lithium phenylacetylide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-[(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-3-(2-phenylethynyl)-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  3 alpha-Hydroxy-3 beta-（phenylethynyl）-5 beta-pregnan-20-ones：对GABAA受体具有高度亲和力的神经活性类固醇的合成和药理活性。

  摘要：

  变构调节GABAA受体的神经活性类固醇有潜在用途，可作为抗惊厥药，抗焦虑药和镇静催眠药。最近，合成了一系列在3β位置被简单烷基取代的孕烷，并发现其在体外具有活性。本报告描述了一系列取代的3α-羟基-3β-（苯基乙炔基）pregnan-20-的合成及其通过体外抑制大鼠脑中[35S] TBPS结合力确定的体外结构-活性关系。膜。适当取代苯基会导致配体对GABAA受体上的神经活性类固醇位点具有特别高的亲和力（例如4-乙酰基28，IC50 10 nM）。在表达克隆的人GABAAα1β2γ2L受体（例如化合物28，EC50 6.6 nM）的卵母细胞中，通过电生理学证实了所选类固醇的效力。与它们的体外活性一致，在小鼠腹腔注射后，一些3β-（苯乙炔基）取代的类固醇在戊四氮（PTZ）和最大电击（MES）试验中显示出抗惊厥活性。值得注意的是，3β-[（（4-乙酰基苯基）乙炔基] -19-nor衍生物36表现出有吸引力的抗惊厥特征（PTZ和MES

  DOI：

  10.1021/jm9605344

文献信息

• [EN] ANDROSTANES AND PREGNANES FOR ALLOSTERIC MODULATION OF GABA RECEPTOR<br/>[FR] ANDROSTANES ET PREGNANES DE MODULATION ALLOSTERIQUE DU RECEPTEUR DU GABA
  申请人：COCENSYS, INC.

  公开号：WO1995021617A1

  公开（公告）日：1995-08-17

  (EN) Methods, compositions, and compounds for modulating the GABAA receptor-chloride ionophore complex to alleviate stress, anxiety, seizures, mood disorders, PMS and PND and to induce anesthesia.(FR) Procédés, compositions et composés de modulation du complexe ionophore chlorure/récepteur du GABAA réduisant le stress, l'angoisse, les crises, la neurasthénie, le syndrome prémenstruel et la dépression postnatale et provoquant l'anesthésie.

  方法，组合物和化合物用于调节GABAA受体-氯离子复合物，以缓解压力、焦虑、癫痫、情绪障碍、月经前综合症和产后抑郁症，并诱导麻醉。
• SIGMA-1 RECEPTOR LIGANDS AND METHODS OF USE
  申请人：Ruoho Arnold E.

  公开号：US20100179111A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The invention provides compounds of formula I and compositions thereof. The invention further provides methods of using the compounds and compositions. The compounds of the invention can provide high affinity binding to sigma-1 receptors in a mammal. The compounds can exhibit selectivity for the sigma-1 receptor over the sigma-2 receptor. The compounds and compositions of the invention can also be used to treat conditions that involve the sigma-1 receptor, such as addiction, cardiovascular conditions, and cancer, for example, cancer of the breast, lung, prostate, ovarian, colorectal, or the CNS.

  该发明提供了式I的化合物及其组合物。该发明还提供了使用这些化合物和组合物的方法。该发明的化合物可以在哺乳动物体内与sigma-1受体发生高亲和力结合。这些化合物可以表现出对sigma-2受体的选择性。该发明的化合物和组合物也可用于治疗涉及sigma-1受体的疾病，例如成瘾、心血管疾病和癌症，例如乳腺癌、肺癌、前列腺癌、卵巢癌、结直肠癌或中枢神经系统癌症。
• SELECTIVE SIGMA-1 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20130102571A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention provides compounds of the formulas described herein and compositions thereof. The invention further provides methods of using the compounds and compositions. The compounds of the invention can provide high affinity binding to sigma-1 receptors in a mammal. The compounds can exhibit selectivity for the sigma-1 receptor over the sigma-2 receptor. The compounds and compositions of the invention can also be used to treat conditions that involve the sigma-1 receptor, such as addiction, cardiovascular conditions, and cancer, for example, cancer of the breast, lung, prostate, ovarian, colorectal, or the CNS.

  该发明提供了描述在此处的化学式的化合物及其组成物。该发明还提供了使用这些化合物和组成物的方法。该发明的化合物可以在哺乳动物中提供对sigma-1受体的高亲和力结合。这些化合物可以表现出对sigma-2受体的选择性。该发明的化合物和组成物也可以用于治疗涉及sigma-1受体的疾病，例如成瘾、心血管疾病和癌症，例如乳腺癌、肺癌、前列腺癌、卵巢癌、结直肠癌或中枢神经系统癌症。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR INDUCING SLEEP
  申请人：Purdue Pharma Ltd.

  公开号：EP0701444B1

  公开（公告）日：2010-04-07
• ANDROSTANES AND PREGNANES FOR ALLOSTERIC MODULATION OF GABA RECEPTOR
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：EP0752860B1

  公开（公告）日：2000-08-23