2-(4,4-Dimethyl-1-phenylpent-1-yn-3-yl)oxyisoindole-1,3-dione | 925428-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4,4-Dimethyl-1-phenylpent-1-yn-3-yl)oxyisoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4,4-dimethyl-1-phenylpent-1-yn-3-yl)oxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 925428-18-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: LVSOCZGJFKAGIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-Dimethyl-1-phenylpent-1-yn-3-yl)oxyisoindole-1,3-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 、 甲胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  关于O-炔丙基羟胺衍生物的5-内切环化的可行性，导致2,5-二氢异恶唑（3-异恶唑啉）

  摘要：

  邻丙炔基羟胺在暴露于3当量的分子碘时会经历平滑的5-内切环化反应，从而获得可观的产率的相应的4-碘-2,5-二氢异恶唑，在该化合物中应找到许多用途作为中间体有用的杂环类。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.114
• 作为产物：
  描述：

  lithium phenylacetylide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2-(4,4-Dimethyl-1-phenylpent-1-yn-3-yl)oxyisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  关于O-炔丙基羟胺衍生物的5-内切环化的可行性，导致2,5-二氢异恶唑（3-异恶唑啉）

  摘要：

  邻丙炔基羟胺在暴露于3当量的分子碘时会经历平滑的5-内切环化反应，从而获得可观的产率的相应的4-碘-2,5-二氢异恶唑，在该化合物中应找到许多用途作为中间体有用的杂环类。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.114

文献信息

• Alkyne Cycloadditions Mediated by Tetrabutylammonium Fluoride: A Unified and Diversifiable Route to Isoxazolines and Pyrazolines
  作者：Edith Nagy、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01401

  日期：2017.7.21

  isoxazolines and pyrazolines by the cyclization of alkyne substrates using tetrabutylammonium fluoride (TBAF) is described. The reported diheteroatom cycles were produced under mild reaction conditions and with broad product scope. Evidence is also provided for a vinyl anion intermediate produced under unusually mild conditions, which was trapped in situ as part of a tandem cyclization/aldehyde addition sequence

  描述了一种通过使用四丁基氟化铵 (TBAF) 环化炔底物来制备异恶唑啉和吡唑啉的通用方法。报道的二杂原子循环是在温和的反应条件下产生的，并且具有广泛的产物范围。还提供了在异常温和的条件下产生的乙烯基阴离子中间体的证据，该中间体作为串联环化/醛加成序列的一部分被原位捕获。最后，描述了一种脱保护/官能化方法，产生具有良好非对映选择性的取代吡唑啉。