N-(cyclohexylethynyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide | 1290631-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohexylethynyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1290631-76-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 291.414
• InChiKey: SVQYQPBKEBLPBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexylethynyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 、 2-(methoxycarbonyl)-2-cyclopenten-1-one 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl-6-cyclohexyl-7-[N-methyl-4-methylphenylsulfonamido]-2-oxobicyclo[3.2.0]hept-6-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性菲西尼反应：钌/ PNNP催化的[2 + 2]酰胺与环烯酮的环加成反应

  摘要：

  手性环丁烯酰胺很容易：在不饱和β-酮酸酯2存在下从钌/ PNNP配合物1中提取双氯化物，得到了催化[2 + 2 ]的二价加合物[Ru（2）（PNNP）] 2+（3）。各种ynamides的]环4，以产生cyclobuteneamides 5以高收率和对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007753
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(cyclohexylethynyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的内酰胺的选择性氢化硅烷化反应生成β-甲硅烷基（Z）-酰胺

  摘要：

  我们首次开发了硼烷催化的区域内酰胺的区域和立体选择性氢化硅烷化反应。在温和的反应条件下，乙酰胺基和硅烷反应物的范围很广，可提供合成用途的β-甲硅烷基（Z）-烯酰胺产品。观察到的立体选择性被认为是由于β-硅对假定的乙烯酮亚胺中间体的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03485

文献信息

• Bicyclo[3.2.0]heptane-Based Enamides by Ru/PNNP-Catalyzed Enantioselective Ficini Reactions: Scope and Application in Ligand Design
  作者：Antonio Mezzetti、Christoph Schotes、Raphael Bigler

  DOI：10.1055/s-0031-1289679

  日期：2012.2

  converted into highly modular diene, phosphite-alkene, and diphosphite derivatives, which were tested as bidentate ligands with Rh(I), Ir(I), and Pd(II). asymmetric catalysis - biaryls - cycloaddition - bicyclic compounds - ligands - phosphorus - ruthenium

  从[RuCl 2（PNNP）]中提取双氯化物[PNNP =（S，S）-N，N'-双[ o-（二苯基膦基）亚苄基]环己烷-1,2-二胺]给出了难以确定的双阳离子加合物[Ru（ OEt）2（PNNP）] 2+催化环状亚烷基β-酮酯与各种炔酰胺的[2 + 2]环加成反应，从而以高收率和对映选择性生产基于双环[3.2.0]庚烷的酰胺。讨论了这些产品的结构特征，并将选定的实例转换为高度模块化的二烯，亚磷酸酯-烯烃和二亚磷酸酯衍生物，将其作为Rh（I），Ir（I）和Pd（II）的双齿配体进行了测试。 不对称催化-联芳基-环加成-双环化合物-配体-磷-钌
• Regio‐ and Stereoselective 1,2‐Carboboration of Ynamides with Aryldichloroboranes
  作者：Cai You、Mika Sakai、Constantin G. Daniliuc、Klaus Bergander、Shigehiro Yamaguchi、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202107647

  日期：2021.9.27

  Catalyst-free 1,2-carboboration of ynamides is presented. Readily available aryldichloroboranes react with alkyl- or aryl-substituted ynamides in high yields with complete regio- and stereoselectivity to valuable β-boryl-β-alkyl/aryl α-aryl substituted enamides which belong to the class of trisubstituted alkenylboronates. The 1,2-carboboration reaction is experimentally easy to conduct, shows high

  介绍了 ynamides 的无催化剂 1,2-碳硼化。容易获得的芳基二氯硼烷与烷基或芳基取代的炔酰胺以高产率反应，对有价值的 β-硼基-β-烷基/芳基 α-芳基取代的烯酰胺具有完全的区域和立体选择性，属于三取代的烯基硼酸酯类。1,2-碳硼化反应在实验上易于进行，显示出高官能团耐受性和广泛的底物范围。克级反应和各种合成转化令人信服地证明了该方法的合成潜力。该反应还可用于获得 1-boraphenalenes，一类掺硼的多环芳烃。
• Asymmetric Hydrative Aldol Reaction (HAR) via Vinyl‐Gold Promoted Intermolecular Ynamide Addition to Aldehydes
  作者：Teng Yuan、Kelton Radefeld、Chuan Shan、Carter Wegner、Erin Nichols、Xiaohan Ye、Qi Tang、Lukasz Wojtas、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.202305810

  日期：2023.8

  application of Fe(acac)3 as a cocatalyst prevents vinyl gold protodeauration, allowing for its nucleophilic addition to aldehydes. Hence, the intermolecular vinyl gold-promoted asymmetric hydrative aldol reaction (HAR) of ynamides and aldehydes was shown possible and is herein presented. The reaction leads to β-hydroxy amides with high yields (up to 95 %) and stereoselectivity (up to >20 : 1 d.r, 99 % ee) under

  Fe(acac) 3作为助催化剂的应用可防止乙烯基金原脱气，从而使其能够与醛发生亲核加成。因此，分子间乙烯基金促进的炔酰胺和醛的不对称水合羟醛反应（HAR）被证明是可能的，并在本文中提出。该反应在温和条件（无碱，40 °C）下产生高产率（高达 95 %）和立体选择性（高达 >20 : 1 dr，99 % ee）的 β-羟基酰胺。