(+)-(S)-N,N-diisopropyl-p-toluenesulfinamide | 21288-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-N,N-diisopropyl-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: (S)-4-methyl-N,N-di(propan-2-yl)benzenesulfinamide
• CAS: 21288-63-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NOS
• 分子量: 239.382
• InChiKey: CFEGXSFKTXYJSF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-N,N-diisopropyl-p-toluenesulfinamide 、 异丙硫醇 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DRABOWICZ, J.;MIKOLAJCZYK, M., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 46, 5703-5706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl p-toluenesulfinate 、 二异丙胺 在 正丁基锂 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以96%的产率得到(+)-(S)-N,N-diisopropyl-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  The sulfinyl moiety in Lewis base-promoted allylations

  摘要：

  By employing Senanayake's oxathiazolidine-2-oxide reagent, a collection of sulfinamides was prepared and provided the first examples of sulfinamides promoting the allylation of benzaldehyde and N-benzoylhydrazones with allyltrichlorosilane. The optimum sulfinamide-derived Lewis base promoter displays comparable activity to the best sulfinyl-based Lewis bases reported. The use of bis-sulfoxides is also discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.042

文献信息

• Acid Catalyzed Alcoholysis of Sulfinamides: Unusual Stereochemistry, Kinetics and a Question of Mechanism Involving Sulfurane Intermediates and Their Pseudorotation
  作者：Bogdan Bujnicki、Józef Drabowicz、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.3390/molecules20022949

  日期：——

  formed in this reaction with a full or predominant inversion of configuration at chiral sulfur or with predominant retention of configuration. The steric course of the reaction depends mainly on the size of the dialkylamido group in the sulfinamides and of the alcohols used as nucleophilic reagents. It has been found that bulky reaction components preferentially form sulfinates with retention of configuration

  旋光性亚磺酸酯的合成已经通过旋光性亚磺酰胺的酸催化醇解完成。在该反应中形成亚磺酸盐，其中在手性硫处构型完全或主要反转，或构型主要保留。反应的空间过程主要取决于亚磺酰胺中的二烷基酰胺基的大小以及用作亲核试剂的醇的大小。已经发现，庞大的反应组分在保留构型的情况下优先形成亚磺酸盐。已经证明，通过向酸性反应介质中添加无机盐，可以将反应的立体化学结果从转化转变为保留，反之亦然。这种典型的双分子亲核取代反应的不同立体化学，
• MIKOLAJCZYK, M.;DRABOWICZ, J.;BUJNICKI, B., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 46, 5699-5702
  作者：MIKOLAJCZYK, M.、DRABOWICZ, J.、BUJNICKI, B.

  DOI：——

  日期：——