N-benzylidene-(S)-α-methylbenzylamine | 69350-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-(S)-α-methylbenzylamine
• 英文别名: N-<(S)-methylbenzyl>benzaldimine；(S,E)-N-benzylidene-1-phenylethanamine
• CAS: 69350-13-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: RXOFVNAZPJFNTN-HKJJFUAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-(S)-α-methylbenzylamine 在 三溴化硼 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 多西他赛杂质44
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis ofβ-Amino-α-Hydroxy Acids through Lewis Acid-Mediated Addition of Ketene Acetal to Imines

  摘要：

  β-氨基-α-羟基酸（包括紫杉醇、KRI-1314、阿马司他汀和微精蛋白等药物分子的重要成分）的非对称合成是通过手性亚胺N-烯丙基-(S)-或(R)-α-甲基苄胺与(Z)-α-甲氧基乙烯酮甲基三甲基硅烷缩醛的醛胺偶联反应实现的，随后进行脱甲基、氢解和水解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1667
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 苯甲醛 生成 N-benzylidene-(S)-α-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡啶硫基酯的烯醇钛与带有手性助剂的亚胺的缩合立体选择性合成β-内酰胺

  摘要：

  在具有易于除去的手性助剂的亚胺中加成2-吡啶硫基钛酸酯的烯醇钛化物，可以以高度立体选择性的方式提供β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91831-8

文献信息

• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA GAMMA SÉCRÉTASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009032277A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the formula (I). Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's Disease using the compounds of formula (I).

  这项发明提供了一种调节γ-分泌酶的新化合物。这些化合物的化学式为（I）。还公开了调节γ-分泌酶活性的方法以及使用化合物（I）治疗阿尔茨海默病的方法。
• Diastereoselective allylation of chiral imines. Novel application of allylcopper reagents to the enantioselective synthesis of homoallyl amines
  作者：Allaye Bocoum、Carla Boga、Diego Savoia、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79669-9

  日期：1991.3

  The addition of allylcopper reagents to imines derived from S-valine occurs with excellent diastereoselectivity (e.e. 98 %).

  将烯丙基铜试剂添加到衍生自S-缬氨酸的亚胺中时，非对映选择性极好（ee 98％）。
• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE GAMMA SÉCRÉTASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010147975A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the Formula I: Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's Disease using the compounds of Formula I.

  这项发明提供了一种调节γ-分泌酶的新型化合物。这些化合物具有公式I：还公开了调节γ-分泌酶活性的方法以及使用公式I化合物治疗阿尔茨海默病的方法。
• GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Zhu Zhaoning

  公开号：US20120238546A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the Formula (I): Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's Disease using the compounds of Formula (I).

  这项发明提供了一种新型化合物，它们是γ-分泌酶的调节剂。这些化合物的化学式为（I）：还公开了调节γ-分泌酶活性的方法以及使用化合物（I）治疗阿尔茨海默病的方法。
• Diastereoselective formation of α-aminoamides from carbamoylsilanes and aldehyde imines
  作者：Jianxin Chen、Rajesh K. Pandey、Robert F. Cunico

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.025

  日期：2005.3

  Diastereoselectivities were determined for the reaction of a series of aldehyde imines with carbamoylsilanes, each containing chiral auxiliaries at nitrogen. A maximum de of 88% was achieved via a matched double differentiation.

  测定了一系列醛亚胺与氨基甲酰基硅烷反应的非对映选择性，每个氨基甲酸酯在氮原子上都含有手性助剂。通过匹配的双重分化实现了最大de 88％。