3,6-di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-mannopyranosyl)-α-D-glucofuranose | 153735-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3,6-di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-mannopyranosyl)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-acetyloxyethoxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 153735-08-1
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₇
• 分子量: 634.589
• InChiKey: YIAIZIQGEKHEJL-PFYZMCJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-mannopyranosyl)-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-O-(α-L-mannopyranosyl)-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofα-L-Mannopyranosyl-containing Disaccharides and Phenols as Substrates for theα-L-Mannosidase Activity of Commercial Naringinase

  摘要：

  为了阐明枳椇苷酶（Sigma）α-L-甘露糖苷酶活性的底物特异性，制备了以下几种二糖和酚苷的新鲜样品：甲基 2-O-(α-L-甘露吡喃糖基)­β-D-葡糖苷（1）、甲基 3-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D-葡糖苷（2）、甲基 4-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D-葡糖苷（3）、甲基 5-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-β-D-葡糖苷（4）、甲基 6-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D­葡糖苷（5）、6-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-D-半乳糖（6）、对硝基苯 α-L-甘露糖苷（7）和 4-甲基伞形酮 α-L-甘露糖苷（8）。除了 3 和 5 之外，这些化合物均能被枳椇苷酶水解。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.2099
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-acetyl-α-D-glucofuranose 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-mannopyranosyl bromide 在 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以42.5%的产率得到3,6-di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-mannopyranosyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofα-L-Mannopyranosyl-containing Disaccharides and Phenols as Substrates for theα-L-Mannosidase Activity of Commercial Naringinase

  摘要：

  为了阐明枳椇苷酶（Sigma）α-L-甘露糖苷酶活性的底物特异性，制备了以下几种二糖和酚苷的新鲜样品：甲基 2-O-(α-L-甘露吡喃糖基)­β-D-葡糖苷（1）、甲基 3-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D-葡糖苷（2）、甲基 4-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D-葡糖苷（3）、甲基 5-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-β-D-葡糖苷（4）、甲基 6-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D­葡糖苷（5）、6-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-D-半乳糖（6）、对硝基苯 α-L-甘露糖苷（7）和 4-甲基伞形酮 α-L-甘露糖苷（8）。除了 3 和 5 之外，这些化合物均能被枳椇苷酶水解。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.2099