2-(苄氧基)-5-碘苯甲酸 | 146335-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苄氧基)-5-碘苯甲酸
• 英文名称: 2-benzyloxy-5-iodobenzoic acid
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)-5-iodobenzoic acid；5-iodo-2-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 146335-32-2
• 化学式: C₁₄H₁₁IO₃
• mdl: MFCD23713896
• 分子量: 354.144
• InChiKey: SKRFEFRAVCOCHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.696±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄氧基)-5-碘苯甲酸 在 [(R)-RuCl(p-cymene)BINAP]Cl 、 (R,R)-⁺BF4^- lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -70.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 178.58h， 生成 3-<(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(trimethylsilylethoxycarbonyl)ethyl>-3'-<(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)-(R)-1-hydroxyethyl>-4,4'-dibenzyloxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; V.¹Synthesis of Biphenomycin A

  摘要：

  本文描述了联苯霉素 A 的全合成过程。五个立体中心中的两个是通过使用铑-DIPAMP 催化剂对相应的双脱氢氨基酸进行对映选择性氢化形成的，δ-氨基-δ-羟基单元的两个立体中心分别是通过使用钌-BINAP 催化剂进行对映选择性氢化或通过立体选择性醛醇缩合形成的。联苯结构单元是通过钯（0）催化的偶联反应生成的。在氯仿/水性碳酸氢钠两相体系中，使用适当的线性五氟苯基酯封闭 15 元的安萨环，收率为 85%。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26351
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-5-碘苯甲醛 在 氨基磺酸 、 sodium perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-(苄氧基)-5-碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; V.¹Synthesis of Biphenomycin A

  摘要：

  本文描述了联苯霉素 A 的全合成过程。五个立体中心中的两个是通过使用铑-DIPAMP 催化剂对相应的双脱氢氨基酸进行对映选择性氢化形成的，δ-氨基-δ-羟基单元的两个立体中心分别是通过使用钌-BINAP 催化剂进行对映选择性氢化或通过立体选择性醛醇缩合形成的。联苯结构单元是通过钯（0）催化的偶联反应生成的。在氯仿/水性碳酸氢钠两相体系中，使用适当的线性五氟苯基酯封闭 15 元的安萨环，收率为 85%。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26351

文献信息

• A New Convergent Approach to Biphenomycin Antibiotics
  作者：Franz F. Paintner、Klaus Görler、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1055/s-2003-37506

  日期：——

  A new, convergent approach to the biaryl key intermediate of Schmidt’s biphenomycin B total synthesis has been accomplished via a palladacycle complex catalyzed Stille cross-coupling of two o-tyrosine building blocks.

  Schmidt 的联苯霉素 B 全合成的联芳基关键中间体的一种新的收敛方法已通过钯环复合物催化的两个邻酪氨酸结构单元的 Stille 交叉偶联实现。