2-benzyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 1335239-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-benzyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-Benzylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 1335239-84-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: NTQIRZZUAMCIHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 在 氢气 、 Ru((R,R)-SINpEt)₂ 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、12.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环状芳烃的对映选择性氢化：相邻环中多个立构中心的受控形成

  摘要：

  我们报告了一种使用 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶酮作为底物对环状芳烃进行对映选择性氢化的方法。该方法选择性地在相邻环中生成多个立体中心，从而形成结构复杂的图案，类似于生物活性分子。立体化学结果的机理研究表明，该催化剂能够克服底物立体控制，主要提供全顺式取代的产物。在顺序方案中，实现了催化剂和底物立体控制之间的匹配相互作用，这有利于非对映和对映选择性获得反式产物。

  DOI：

  10.1039/d0sc07099h
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 、 2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以38%的产率得到2-benzyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的卤代衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应†

  摘要：

  钯催化的卤素衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-一与（杂）芳基硼酸一起使用，即使从氯代衍生物中也可以很容易地获得该自行车的（杂）芳基和乙烯基衍生物。还研究了卤素在环系统不同位置的反应顺序。6-苯基-4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-一 可以通过热环化制备 异亚丙基（6-苯基吡啶-2-基氨基）亚甲基丙二酸酯，以及少量的7-苯基-1,4-二氢-1,8-萘啶-4-酮。

  DOI：

  10.1039/c1ob05505d

文献信息

• PYRIDOPYRIMIDINONES AND THEIR USE AS NMDA RECEPTOR MODULATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3283487B1

  公开（公告）日：2019-10-16