2-benzyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 1335239-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-benzyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-Benzylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 1335239-84-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: NTQIRZZUAMCIHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 在 氢气 、 Ru((R,R)-SINpEt)₂ 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、12.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环状芳烃的对映选择性氢化：相邻环中多个立构中心的受控形成

  摘要：

  我们报告了一种使用 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶酮作为底物对环状芳烃进行对映选择性氢化的方法。该方法选择性地在相邻环中生成多个立体中心，从而形成结构复杂的图案，类似于生物活性分子。立体化学结果的机理研究表明，该催化剂能够克服底物立体控制，主要提供全顺式取代的产物。在顺序方案中，实现了催化剂和底物立体控制之间的匹配相互作用，这有利于非对映和对映选择性获得反式产物。

  DOI：

  10.1039/d0sc07099h
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 、 2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以38%的产率得到2-benzyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的卤代衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应†

  摘要：

  钯催化的卤素衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-一与（杂）芳基硼酸一起使用，即使从氯代衍生物中也可以很容易地获得该自行车的（杂）芳基和乙烯基衍生物。还研究了卤素在环系统不同位置的反应顺序。6-苯基-4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-一 可以通过热环化制备 异亚丙基（6-苯基吡啶-2-基氨基）亚甲基丙二酸酯，以及少量的7-苯基-1,4-二氢-1,8-萘啶-4-酮。

  DOI：

  10.1039/c1ob05505d

文献信息

• PYRIDOPYRIMIDINONES AND THEIR USE AS NMDA RECEPTOR MODULATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3283487B1

  公开（公告）日：2019-10-16
• Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of halo derivatives of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones
  作者：Annamária Molnár、Anita Kapros、László Párkányi、Zoltán Mucsi、Gábor Vlád、István Hermecz

  DOI：10.1039/c1ob05505d

  日期：——

  cross-coupling reactions of halo derivatives of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one with (het)arylboronic acids allow easy access to (het)aryl and vinyl derivatives of this bicycle in good to excellent yields, even from chloro derivatives. The sequence of reactivity of the halogen in the different positions of the ring system was also investigated. 6-Phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one could be prepared by thermal

  钯催化的卤素衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-一与（杂）芳基硼酸一起使用，即使从氯代衍生物中也可以很容易地获得该自行车的（杂）芳基和乙烯基衍生物。还研究了卤素在环系统不同位置的反应顺序。6-苯基-4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-一 可以通过热环化制备 异亚丙基（6-苯基吡啶-2-基氨基）亚甲基丙二酸酯，以及少量的7-苯基-1,4-二氢-1,8-萘啶-4-酮。
• Enantioselective hydrogenation of annulated arenes: controlled formation of multiple stereocenters in adjacent rings
  作者：Mario P. Wiesenfeldt、Daniel Moock、Daniel Paul、Frank Glorius

  DOI：10.1039/d0sc07099h

  日期：——

  hydrogenation of annulated arenes using 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidinones as substrates. The method selectively generates multiple stereocenters in adjacent rings leading to architecturally complex motifs, which resemble bioactive molecules. The mechanistic study of the stereochemical outcome revealed that the catalyst is able to overcome substrate stereocontrol providing all-cis-substituted products predominantly

  我们报告了一种使用 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶酮作为底物对环状芳烃进行对映选择性氢化的方法。该方法选择性地在相邻环中生成多个立体中心，从而形成结构复杂的图案，类似于生物活性分子。立体化学结果的机理研究表明，该催化剂能够克服底物立体控制，主要提供全顺式取代的产物。在顺序方案中，实现了催化剂和底物立体控制之间的匹配相互作用，这有利于非对映和对映选择性获得反式产物。