(2,2-difluorocyclopropylmethyl)benzene | 1380071-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2,2-difluorocyclopropylmethyl)benzene
• 英文别名: (2,2-Difluorocyclopropyl)methylbenzene
• CAS: 1380071-02-2
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂
• 分子量: 168.186
• InChiKey: MLRHJOJQXIUGLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-difluorocyclopropylmethyl)benzene 、 苯甲醚 在 silver tetrafluoroborate 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 反应 12.0h， 以45%的产率得到((Z)-1-(2-fluoro-4-phenylbut-2-en-1-yl)-4-methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  铑通过宝石二氟化环丙烷的C-C键活化催化简单的芳烃的区域选择性C-H烯丙基化

  摘要：

  在本文中，我们报道了铑催化的简单芳烃的定向基团自由区域选择性CH H烯丙基化。现成的宝石-二氟环丙烷可通过一系列C-C和C-F键活化作用用作高反应性烯丙基替代物，可在温和条件下以高收率提供烯丙基芳烃衍生物，并具有较高的区域选择性。强大的方法论使复杂的生物活性分子易于后期功能化。在克级实验中，铑催化剂的高周转数（TON，高达1700）也证明了该反应的高效率。该转化的动力学拆分取得了初步成功，为获得对映体富集的宝石二氟化环丙烷提供了有希望的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202016258
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 氟磺酰基二氟乙酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 二乙二醇二甲醚 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(2,2-difluorocyclopropylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Methyl 2,2-Difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate, a Difluorocarbene Reagent with Reactivity Comparable to That of Trimethylsilyl 2,2-Difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate (TFDA)

  摘要：

  Under specific high concentration, high temperature conditions, methyl 2,2-difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate (MDFA) has been found to act as a very efficient source of difluorocarbene, exhibiting carbene reactivity characteristics comparable to those exhibited by trimethylsilyl 2,2-difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate (TFDA). For example, in reaction with highly unreactive n-butyl acrylate and using only 2 equiv of MDFA, a yield of 76% of difluorocyclopropane product was obtained after 2 days.

  DOI：

  10.1021/jo300876z