2-(2-phenylbenzofuran-3-yl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole | 1581275-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(2-phenylbenzofuran-3-yl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole
• 英文别名: 2-(2-Phenyl-1-benzofuran-3-yl)-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 1581275-99-1
• 化学式: C₂₀H₁₃BO₃
• 分子量: 312.132
• InChiKey: VFRRGJZFNJVTQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylbenzofuran-3-yl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以113 mg的产率得到benzofuran trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  烷氧基硼化：炔烃上 B-O σ 键的闭环加成

  摘要：

  近 70 年来，硼-X σ 键与碳-碳多重键的加成一直用于制备有机硼试剂。然而，迄今为止，硼-氧键的显着更高强度阻止了它们的加成活化，阻止了直接途径获得一类潜在有价值的含氧有机硼试剂以进行发散合成。我们在此报告了烷氧基硼化反应的实现，即向炔烃添加硼-氧 σ 键。使用这种转化生产功能化的 O-杂环硼酸衍生物，其温和且具有广泛的官能团兼容性。我们的结果表明，使用金催化策略可以激活这种硼-O σ 键，该策略与之前用于其他硼加成反应的策略完全不同。

  DOI：

  10.1021/ja500463p
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)Au(trifluoroacetate)] 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 氘代甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(2-phenylbenzofuran-3-yl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Study of Carbophilic Lewis Acid Catalyzed Oxyboration and the Noninnocent Role of Sodium Chloride

  摘要：

  In the present study, the oxyboration reaction catalyzed by IPtAuTFA in the presence and absence of NaTFA has been examined with kinetic studies, mass spectrometry, and H-1 NMR. and 11B NMR spectroscopy. Data from monitoring the reactions over the temperature range from 30 to 70 degrees C, the catalyst range from 1.3 to 7.5 mol %, and the NaTFA additive range from 2.5 to 30 niol % suggests a mechanism that involves rate-determining catalyst generation. Data from additive studies that replaced NaTFA with NaBARF (BARF = tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate) or Bu(4)NTFA as an alternative additive suggest that catalyst quenching from residual NaCl remaining from a one-pot substrate synthesis/reaction method is the cause of this effect, despite the low solubility of this NaCl byproduct in toluene. Material produced through an alternative, sodium chloride-free substrate synthesis exhibited faster reaction rates, consistent with a change in rate-determining step that depended on the substrate synthesis route.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00939

文献信息

• Borylative Heterocyclization without Air-Free Techniques
  作者：Chao Gao、Shuichi Nakao、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01096

  日期：2020.8.21

  In contrast to previously reported borylative heterocyclization methods, a reaction here proceeds without air-free techniques to access synthetically useful borylated thiophenes, benzothiophenes, and isocoumarins. A comparison of stability/decomposition rates in air of several catecholboronic ester (Bcat) compounds derived from different heterocycle cores showed a strong dependence on the heterocycle

  与先前报道的硼烷基杂环化方法相反，此处的反应在没有无空气技术的情况下进行，以获取合成上有用的硼化噻吩，苯并噻吩和异香豆素。几种衍生自不同杂环核的儿茶酚硼酸酯（Bcat）化合物在空气中的稳定性/分解速率的比较显示出对杂环结构的强烈依赖性。然后利用从该比较中学到的经验教训，开发了在常压和湿溶剂条件下进行硼基杂环化反应的方法。与一般的湿度敏感性文献报道相反，此技术产生的Bcat产品子集具有色谱稳定性，并且可直接分离，消除了将其他合成物转化为更稳定的硼物种（例如频哪醇硼酸酯（Bpin））进行分离的要求。分离出的Bcat产品适用于各种下游功能化反应，包括其知名的Bpin同类产品无法进行的反应，显示Bcat反应伙伴的互补性并扩展了其已知的化学反应。这些结果表明，对取代概念和溶剂的概念性重新考虑对有机-Bcat化合物类别的稳定性和可分离性的影响具有重要意义，并为开发其他实用的硼化空气方法奠定了基础。包括
• ORGANOBORON COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING ORGANOBORON COMPOUNDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20140371444A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Embodiments of the present disclosure provide for methods of making an organoboron compound, organoboron compounds, and the like.

  本公开的实施例提供了制备有机硼化合物、有机硼化合物等方法。
• Oxyboration: Synthesis of Borylated Benzofurans
  作者：Darius Faizi

  DOI：10.15227/orgsyn.093.0228

  日期：——

  Caution! Sodium hydride liberates hydrogen gas, which presents a fire risk. Care should be taken during handling and the chemical should be quenched with caution.