2-Brom-N-methyl-N-(2-nitrophenyl)acetamid | 37103-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Brom-N-methyl-N-(2-nitrophenyl)acetamid
• 英文别名: 2-bromo-N-methyl-N-(2-nitro-phenyl)-acetamide；2-bromo-N-methyl-N-(2-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 37103-03-0
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₃
• 分子量: 273.086
• InChiKey: YIYWKCJVKPZPSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-N-methyl-N-(2-nitrophenyl)acetamid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-Methyl-N-(2-nitrophenyl)-2,3-butadienamid
  参考文献：
  名称：

  Himbert, Gerhard; Fink, Dieter; Diehl, Klaus, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1161 - 1174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 、 溴乙酰溴 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到2-Brom-N-methyl-N-(2-nitrophenyl)acetamid
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸邻硝基苯胺席夫碱的布朗斯台德碱催化顺式选择性直接羟醛反应合成β-羟基α-氨基酸

  摘要：

  在这里，我们报告了在 Brønsted 碱 (BB) 催化下从甘氨酸亚胺衍生物合成 β-羟基 α-氨基酸的高度对映选择性和顺选择性合成。该方法的关键是使用二苯甲酮衍生的甘氨酸邻硝基苯胺亚胺作为亲核试剂，其中邻硝基苯胺框架提供了一个有效的氢键平台，可解释亲核试剂的反应性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00406

文献信息

• Extension of the Smiles rearrangement. Displacement of an aromatic amide group by an amine nitrogen
  作者：Norman W. Gilman、Paul Levitan、Leo H. Sternbach

  DOI：10.1021/jo00942a035

  日期：1973.1
• HIMBERT, GERHARD;FINK, DIETER;DIEHL, KLAUS;RADEMACHER, PAUL;BITTNER, ANDR+, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 1161-1173
  作者：HIMBERT, GERHARD、FINK, DIETER、DIEHL, KLAUS、RADEMACHER, PAUL、BITTNER, ANDR+

  DOI：——

  日期：——