4-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)benzonitrile | 30203-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(4-Phenylphenyl)methyl]benzonitrile
• CAS: 30203-92-0
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: HBAAXLDVXBPNER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4-甲基苯甲酮 在 chromium(VI) oxide 、 磷化氢 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢碘酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 4-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯中卤素取代的二苯基甲烷的光化学苯基化和氧化

  摘要：

  数种氯和溴代二苯甲烷在氮气氛下在苯中光解为相应的苯基化和还原的化合物。在空气存在下的光解还产生了酮类产物，其形成是通过卤素催化的光氧化反应来解释的。

  DOI：

  10.1039/j39700002586

文献信息

• A SO2F2 mediated mild, practical, and gram-scale dehydroxylative transforming primary alcohols to quaternary ammonium salts
  作者：Chuang Zhao、Gao-Feng Zha、Wan-Yin Fang、Njud S. Alharbi、Hua-Li Qin

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.007

  日期：2019.8

  A simple, practical and gram-scale process for direct transformation of primary alcohols or silyl ethers to ammonium salts was developed. This method has the feathers of easy work-up (a simple filtration), mild condition, high yield, great practicality and robustness. And the application of the ammonium salts in Suzuki coupling reaction was also accomplished.

  开发了一种简单，实用和克级的方法，用于将伯醇或甲硅烷基醚直接转化为铵盐。该方法具有易于处理（过滤简单），条件温和，收率高，实用性强和耐用性强的特点。并完成了铵盐在铃木偶联反应中的应用。
• Deoxygenative cross-electrophile coupling of benzyl chloroformates with aryl iodides
  作者：Yingying Pan、Yuxin Gong、Yanhong Song、Weiqi Tong、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c9ob00628a

  日期：——

  This work describes Ni-catalyzed cross-electrophile coupling of benzyl chloroformate derivatives with aryl iodides that generates a wide range of diaryl methane products. The mild reaction conditions merit the C–O bond radical fragmentation of benzyl chloroformates via halide abstraction or a single electron reduction by a Ni catalyst. This work offers a new substrate type for cross-electrophile couplings

  这项工作描述了镍催化的氯甲酸苄酯衍生物与芳基碘化物的交叉亲电子偶联，生成多种二芳基甲烷产物。温和的反应条件使得氯甲酸苄酯的 C-O 键自由基通过卤化物夺取或 Ni 催化剂的单电子还原而断裂。这项工作为交叉亲电子偶联提供了一种新的底物类型。
• Photocatalytic Dehydroxymethylative Arylation by Synergistic Cerium and Nickel Catalysis
  作者：Yuegang Chen、Xin Wang、Xu He、Qing An、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1021/jacs.1c00618

  日期：2021.4.7

  broad range of free alcohols and aromatic halides can be facilely employed in this transformation, representing a new paradigm for the C(sp3)–C(sp2) bond construction between free alcohols and aryl halides with the extrusion of formaldehyde. Moreover, mechanistic investigations have been conducted, leading to the identification of a tribenzoate cerium(III) complex as a viable intermediate.

  在使用廉价铈和镍催化剂的温和反应条件下，现在可以将容易获得的游离醇用作选择性 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉偶联中操作简单且稳健的碳亲核试剂。在自动化高通量实验的推动下，空间位阻的苯甲酸酯配体已被确定为强大的铈配合物，使铈催化在新兴的金属光氧化还原催化中的协同合作成为可能。广泛的游离醇和芳族卤化物可以轻松地用于这种转化，代表了 C(sp 3 )–C(sp 2) 游离醇和芳基卤之间的键结构与甲醛的挤出。此外，还进行了机理研究，确定了三苯甲酸铈 (III) 配合物作为可行的中间体。
• Palladium catalyzed Suzuki cross-coupling of benzyltrimethylammonium salts <i>via</i> C–N bond cleavage
  作者：Tao Wang、Shuwu Yang、Silin Xu、Chunyu Han、Ge Guo、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/c7ra02549a

  日期：——

  A palladium catalyzed Suzuki cross-coupling for construction of Csp3–Csp2 bond via Csp3–N bond activation of benzyltrimethyl-ammonium salt is described. This reaction not only offered a highly efficient approach to diarylmethanes but also paved the way for the application of benzyltrimethylammonium salts in the palladium catalyzed cross coupling reactions.

  描述了钯催化的Suzuki交叉偶联，用于通过苄基三甲基铵盐的Csp 3 -N键活化来构建Csp 3 -Csp 2键。该反应不仅为二芳基甲烷提供了一种高效方法，而且为在钯催化的交叉偶联反应中应用苄基三甲基铵盐铺平了道路。
• Visible-light-mediated external-reductant-free reductive cross coupling of benzylammonium salts with (hetero)aryl nitriles
  作者：Meng Miao、Li-Li Liao、Guang-Mei Cao、Wen-Jun Zhou、Da-Gang Yu

  DOI：10.1007/s11426-019-9597-8

  日期：2019.11

  Herein we report a novel visible-light-mediated external reductant-free reductive cross coupling for the construction of C sp2–C sp3 bonds. A variety of benzylammonium salts underwent selective coupling with (hetero)aryl nitriles to deliver important diarylmethanes under mild reaction conditions. Importantly, photocatalysts can be omitted for many cases, which might involve the electron donor acceptor

  在这里，我们报告了一种新型的可见光介导的无外部还原剂的还原性交叉偶联，用于构建C sp 2 –C sp 3键。各种苄基铵盐与（杂）芳基腈进行选择性偶联，以在温和的反应条件下提供重要的二芳基甲烷。重要的是，在许多情况下可以省略光催化剂，这可能涉及电子给体受体（EDA）配合物。机理研究表明，苄基可能是关键的中间体。此外，通过裂解铵盐中的C–N键原位生成的NMe 3充当电子给体，因此避免了使用外部还原剂。