3,5-diphenethyl-biphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester | 1040806-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3,5-diphenethyl-biphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1040806-76-5
• 化学式: C₃₁H₃₀O₂
• 分子量: 434.578
• InChiKey: MLSKQPRFCUMVPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 五羰基溴化锰(I) 作用下， 反应 24.0h， 生成 3,5-diphenethyl-biphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester 、 3,6-diphenethyl-biphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1，和锰催化的1,3-二羰基化合物和炔烃合成芳族化合物

  摘要：

  我们成功地开发了三种由1,3-二羰基化合物和炔烃合成芳族化合物的方法。第一种方法是在活性亚甲基部分没有取代基的1,3-二羰基化合物与末端炔烃之间进行锰催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。当使用芳基乙炔作为炔烃组分时，该反应以高区域选择性进行。第二种方法是在β-酮酸酯和两种炔烃之间进行a或锰催化的正式[2 + 1 + 2 + 1]环加成反应。在该反应中，芳香族化合物是按以下反应顺序获得的：（1）将第一个炔烃插入β-酮基酯的碳-碳单键中；（2）通过分子内环化反应形成2-吡喃酮消除乙醇，（3）形成的2-吡喃酮与第二炔之间的狄尔斯-阿尔德反应。该反应以区域选择性的方式提供了多取代的芳族化合物。第三种方法是由两个1,3-二酮和一个炔烃进行的yne催化的正式[2 + 2 + 1 + 1]环加成反应。在该反应中，芳族骨架由第一个1，3-二酮的三个碳，炔烃的两个碳和第二个1，3-二酮的一个碳构成。

  DOI：

  10.1021/jo902072q

文献信息

• Manganese-Catalyzed Construction of Tetrasubstituted Benzenes from 1,3-Dicarbonyl Compounds and Terminal Acetylenes
  作者：Yoichiro Kuninobu、Mitsumi Nishi、Salprima Yudha S.、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol800969h

  日期：2008.7.17

  Treatment of beta-keto esters with terminal acetylenes in the presence of a catalytic amount of a manganese complex, MnBr(CO)(5), and molecular sieves, gave multisubstituted aromatic compounds in good to excellent yields. This reaction employs [2 + 2 + 2] cycloaddition of beta-keto esters and 2 equiv of terminal acetylenes with dehydration. In the case of a 1,3-diketone, the corresponding acetophenone derivative and its deacylated compound can be synthesized selectively.