N-(3-bromobenzyl)benzamide | 398149-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromobenzyl)benzamide
• 英文别名: N-[(3-bromophenyl)methyl]benzamide
• CAS: 398149-59-2
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• mdl: MFCD13201174
• 分子量: 290.159
• InChiKey: KRAPRYJEIUVJAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromobenzyl)benzamide 在 selenium 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-(3-bromobenzyl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  用元素硒通过 Rh(III)-催化直接环化硒化合成苯异硒唑酮

  摘要：

  使用稳定且易处理的元素硒开发了Rh(III) 催化的直接硒环化。在温和的反应条件下，一系列苯甲酰胺和丙烯酰胺与硒成功偶联，得到异硒唑酮衍生物。基于设计的控制实验、X 射线吸收光谱和计算研究，提出了一种前所未有的硒化机制，涉及亲电子 Se(IV) 物种作为反应性硒供体。

  DOI：

  10.1002/chem.202103485
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3-bromophenyl)methylidene]benzamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-(3-bromobenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的光氧化还原催化酰胺与醇的 C-N 偶联

  摘要：

  已经开发了一种可见光介导的方法，用于在曙红 Y 存在下从易于获得的苯甲酰胺和苯甲醇构建N-单烷基化产物。对于苯甲酰胺和苯甲醇的各种衍生物，反应进行顺利，以良好到极好的产率得到所需的产物。对分子进行生物学研究，例如药物相似性和分子对接。

  DOI：

  10.1039/d2ra07065k

文献信息

• C–N Coupling of Amides with Alcohols Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene–Phosphine Iridium Complexes
  作者：Sutthichat Kerdphon、Xu Quan、Vijay Singh Parihar、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01324

  日期：2015.11.20

  N-Heterocyclic carbene–phosphine iridium complexes (NHC–Ir) were developed/found to be a highly reactive catalyst for N-monoalkylation of amides with alcohols via hydrogen transfer. The reaction produced the desired product in high isolated yields using a wide range of substrates with low catalyst loading and short reaction times.

  已开发/发现N-杂环卡宾-膦铱络合物（NHC-Ir）是一种高反应活性的催化剂，可通过氢转移将酰胺与醇进行N-单烷基化。使用催化剂负载量低且反应时间短的多种底物，该反应以高分离产率得到所需产物。
• Biaromatic compound activators of PPARy-type receptors
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT S.N.C.

  公开号：US20040039038A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The invention relates to novel biaromatic compounds which correspond to the general formula (I) below: 1 and also to the method for preparing them and their use in pharmaceutical compositions intended for use in human or veterinary medicine (in dermatology, and also in the field of cardiovascular diseases, immune diseases and/or diseases associated with lipid metabolism), or alternatively in cosmetic compositions.

  这项发明涉及与下面的一般公式（I）相对应的新型双芳香化合物：1，以及制备它们的方法和它们在用于人类或兽医医学（在皮肤病学领域，以及心血管疾病、免疫疾病和/或与脂质代谢相关的疾病）的药物组合物中的用途，或者在化妆品组合物中的用途。
• Base-promoted amide synthesis from aliphatic amines and ynones as acylation agents through C–C bond cleavage
  作者：Guolin Cheng、Weiwei Lv、Changsheng Kuai、Si Wen、Shangyun Xiao

  DOI：10.1039/c7cc09310a

  日期：——

  A new protocol for the synthesis of amides via base-promoted cleavage of the C(sp)–C(CO) bond of ynones with aliphatic primary and secondary amines under transition-metal-, ligand-, and oxidant-free conditions has been developed. This method exhibits a wide substrate scope, high functional group tolerance and exclusive chemoselectivity, as well as mild reaction conditions.

  在无过渡金属，无配体和无氧化剂的条件下，开发了一种通过碱促进炔酮与脂肪族伯胺和仲胺的C（sp）–C（CO）键的碱促裂解来合成酰胺的新方案。该方法具有较宽的底物范围，较高的官能团耐受性和独有的化学选择性以及温和的反应条件。
• Biaromatic compound activators of PPARγ-type receptors
  申请人：Bernardon Jean-Michael

  公开号：US06927228B2

  公开（公告）日：2005-08-09

  The invention relates to novel biaromatic compounds which correspond to the general formula (I) below: and also to the method for preparing them and their use in pharmaceutical compositions intended for use in human or veterinary medicine (in dermatology, and also in the field of cardiovascular diseases, immune diseases and/or diseases associated with lipid metabolism), or alternatively in cosmetic compositions.

  本发明涉及一种新型的双芳基化合物，其符合以下通式（I）：还涉及制备它们的方法以及它们在制药组合物中的使用，该组合物用于人类或兽医学（在皮肤病学，心血管疾病领域，免疫疾病和/或与脂质代谢相关的疾病），或者用于化妆品组合物。
• A heteroditopic NHC and phosphine ligand supported ruthenium(<scp>ii</scp>)-complex: an effective catalyst for the <i>N</i>-alkylation of amides using alcohols
  作者：S. N. R. Donthireddy、Vivek Kumar Singh、Arnab Rit

  DOI：10.1039/d2cy00544a

  日期：——

  A ruthenium(II) complex of a chelated heteroditopic N-heterocyclic carbene ligand in combination with a phosphine ligand was uncovered to be a highly effective catalyst for the N-alkylation of diverse amides using readily available primary alcohols. A wide range of secondary amides was thus obtained in excellent yields (up to 98%) employing a low catalyst (2c) loading of 0.2 mol% and a substoichiometric

  发现螯合的杂二位N-杂环卡宾配体与膦配体的钌 ( II ) 配合物是使用现成的伯醇对各种酰胺进行N-烷基化的高效催化剂。因此，使用 0.2 mol% 的低催化剂 ( 2c ) 负载量和亚化学计量量的碱，以优异的产率（高达 98%）获得范围广泛的仲酰胺。1 H NMR 和 ESI - MS 分析支持N-杂环卡宾和磷化氢在催化循环中支持Ru-H物质，包括氘标记实验在内的机理研究表明涉及借氢方案。此外，目前的催化体系还被证明对 4-氨基苯甲酰胺的选择性单烷基化和不对称二烷基化是有效的，这在我们所知的范围内之前尚未研究过。