methyl (3R,αS)-3-[N-tert-butyldimethylsilyloxy-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-(p-cyanophenyl)propanoate | 1236003-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R,αS)-3-[N-tert-butyldimethylsilyloxy-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-(p-cyanophenyl)propanoate
• CAS: 1236003-33-0
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₃Si
• 分子量: 438.642
• InChiKey: QMGXOXDBBYYCQJ-WMZHIEFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-cyanocinnamate 、 (S)-N-tert-butyldimethylsilyloxy-N-(α-methylbenzyl)amine 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 methyl (3R,αS)-3-[N-tert-butyldimethylsilyloxy-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-(p-cyanophenyl)propanoate 、 methyl (3S,αS)-3-[N-tert-butyldimethylsilyloxy-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-(p-cyanophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  共轭加成的锂ñ -叔-butyldimethylsilyloxy- ñ - （α -甲基苄基）酰胺：β的不对称合成2,2,3-三取代的氨基酸

  摘要：

  的纯手性氨锂当量的共轭加成ñ -叔-butyldimethylsilyloxy- ñ - （α -甲基苄基）酰胺的范围内的α，β不饱和酯，得到相应的β氨基酯在中度至非对映选择性的良好水平。纯化后，O-去甲硅烷基化和环化可在> 99：1 dr下提供纯手性异恶唑烷-5-酮。这些模板的顺序烷基化进行后，纯化后得到相应的3,4-抗-二取代和3,4,4-三取代的衍生物作为单一非对映异构体。第一烷基化水平高非对映选择性的在烯醇化物的面发生反向Ç（3）-取代基，而第二烷基化的面部选择性则由手性中继效应决定，该效应取决于C（3）-和C（4）-取代基的相对空间体积。随后的氢解促进二者的切割位Ñ -α甲基苄基和在一个罐中的异恶唑烷-5-酮环内的N-O键，得到相应的β 2,2,3-三取代氨基酸直接。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.027