1-[(2S,3S,4R)-3,4-epoxy-N-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinyl]thymine | 1261065-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-[(2S,3S,4R)-3,4-epoxy-N-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinyl]thymine
• 英文别名: methyl (1R,2R,5S)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 1261065-84-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₅
• 分子量: 267.241
• InChiKey: BYJBGFZHQYVIII-ACLDMZEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以28 mg的产率得到1-[(2S,3S,4R)-3,4-epoxy-N-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生物一锅转化为碘化亚氨基糖基核苷，高功能化核苷类似物的有用前体

  摘要：

  在非常温和的条件下，现成的脯氨酸衍生物可以一步转化为基于 β-碘化亚氨基糖的核苷。该方法将串联自由基脱羧-氧化-β-碘化与添加氮碱相结合。碘基团被引入先前未官能化的 3 位。由此产生的β-碘衍生物是高度功能化的核苷类似物的有用前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000997