5-trifluoromethylsulfonyl-2-trifluoromethylbenzimidazole | 173549-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-trifluoromethylsulfonyl-2-trifluoromethylbenzimidazole
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)-6-(trifluoromethylsulfonyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 173549-91-2
• 化学式: C₉H₄F₆N₂O₂S
• 分子量: 318.199
• InChiKey: YUOSBSCKXCOAGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.703±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-[(三氟甲基)磺酰基]苯胺 、 三氟乙酸 在 Amberlyst 15 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到5-trifluoromethylsulfonyl-2-trifluoromethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  5-卤代甲基磺酰基-苯并咪唑和苯并三唑衍生物的合成及体外抗菌活性

  摘要：

  合成了一系列5-卤代甲基磺酰基苯并咪唑和苯并三唑衍生物作为潜在的抗菌剂。开发了一种合成苯并咪唑的新方法。测试了这些化合物对一系列参考菌株和临床菌株的抗菌活性。参考菌株包括革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，蜡状芽孢杆菌，平邑酸杆菌，黄褐藻）和革兰氏阴性棒（大肠杆菌，寻常型毕赤酵母，铜绿假单胞菌） ，支气管败血波氏杆菌）。临床菌株包括6株耐甲氧西林（MRSA）和2株耐甲氧西林（MSSA）的金黄色葡萄球菌，1株耐甲氧西林的表皮葡萄球菌，3株粪肠球菌和2株粪肠球菌。在C-2位（4）具有三氟甲基取代基的化合物显示出与硝基呋喃妥因相当的显着抗菌活性，可对抗四种菌株，对黄褐微球菌的抗菌活性更高。临床葡萄球菌菌株（MRSA）的MIC值为12.5-25μg/ mL；对于肠球菌菌株，这些值为50-100μg/ mL。葡萄球菌和肠球菌组的参考菌株和临床菌株的MIC值分别相似。

  DOI：

  10.2174/1573406411309080015