(2‐carboxyethyl)dimethylsulfonium‐³⁴S chloride | 1613389-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2‐carboxyethyl)dimethylsulfonium‐³⁴S chloride
• 英文别名: [³⁴S]DMSP；[³⁴S]-dimethylsulfoniopropionate
• CAS: 1613389-15-3
• 化学式: C₅H₁₁O₂S*Cl
• 分子量: 172.594
• InChiKey: RRUMKKGRKSSZKY-WJFUWOTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.66
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2‐carboxyethyl)dimethylsulfonium‐³⁴S chloride 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 dimethylsulfide‐³⁴S
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for synthesizing dimethylsulfonio-³⁴ S-propionate hydrochloride from ³⁴ S₈

  摘要：

  二甲基磺酰基丙酸酯（DMSP，（2-羧乙基）二甲基锍）是海洋环境中含量丰富的化合物。作为气候活跃气体二甲硫醚 (DMS) 的前体，DMSP 连接着海洋和陆地硫循环。然而，DMSP 在微生物生物质中的命运尚不清楚，因为只有少数研究进行了同位素标记实验。先前发表的方法从34S8合成34S标记的DMSP，但效率仅为26%，并且需要五个单独的反应、昂贵的试剂以及每个反应产物的纯化。在本研究中，描述了从 34S8 合成 34S 标记的 DMSP 的方法。改进包括基本步骤、廉价试剂、仅纯化一种中间体以及更少的完成时间。该方法的效率为 65%，经 1H 核磁共振 (NMR) 和气相色谱-质谱 (GC-MS) 测定，纯 DMSP 的同位素富集度超过 98%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3696
• 作为产物：
  描述：

  dimethylsulfide‐³⁴S 、 丙烯酸 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.3551 g的产率得到(2‐carboxyethyl)dimethylsulfonium‐³⁴S chloride
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for synthesizing dimethylsulfonio-³⁴ S-propionate hydrochloride from ³⁴ S₈

  摘要：

  二甲基磺酰基丙酸酯（DMSP，（2-羧乙基）二甲基锍）是海洋环境中含量丰富的化合物。作为气候活跃气体二甲硫醚 (DMS) 的前体，DMSP 连接着海洋和陆地硫循环。然而，DMSP 在微生物生物质中的命运尚不清楚，因为只有少数研究进行了同位素标记实验。先前发表的方法从34S8合成34S标记的DMSP，但效率仅为26%，并且需要五个单独的反应、昂贵的试剂以及每个反应产物的纯化。在本研究中，描述了从 34S8 合成 34S 标记的 DMSP 的方法。改进包括基本步骤、廉价试剂、仅纯化一种中间体以及更少的完成时间。该方法的效率为 65%，经 1H 核磁共振 (NMR) 和气相色谱-质谱 (GC-MS) 测定，纯 DMSP 的同位素富集度超过 98%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3696

文献信息

• Marine bacteria from the Roseobacter clade produce sulfur volatiles via amino acid and dimethylsulfoniopropionate catabolism
  作者：Nelson L. Brock、Markus Menke、Tim A. Klapschinski、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/c4ob00719k

  日期：——

  Dimethylsulfoniopropionate (DMSP) is a versatile sulfur source for the production of sulfur-containing secondary metabolites by marine bacteria from the Roseobacter clade. 34S-labelled DMSP and cysteine, and several DMSP derivatives with modified S-alkyl groups were synthesised and used in feeding experiments that gave insights into the biosynthesis of sulfur volatiles from these bacteria.

  二甲基硫丙酸（DMSP）是一种多用途的硫源，海洋细菌中的红杆菌分支利用它来生产含硫次级代谢物。通过合成34S标记的DMSP和半胱氨酸以及几种含修饰S-烷基团的DMSP衍生物，并进行饲喂实验，深入了解了这些细菌产生硫挥发物的生物合成途径。