(1R,3S,6S,7R)-12-(Methoxycarbonyl)-2-oxa-4,4,7-trimethyltricyclo<6.3.1.0^1,6>dodecan-11-one | 166318-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (1R,3S,6S,7R)-12-(Methoxycarbonyl)-2-oxa-4,4,7-trimethyltricyclo<6.3.1.0^1,6>dodecan-11-one
• 英文别名: methyl (1S,4R,5S,8R)-4,7,7-trimethyl-10-oxo-12-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodecane-9-carboxylate
• CAS: 166318-40-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: ZSLYZHDFDXTBIO-BMMRSJIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,6S,7R)-12-(Methoxycarbonyl)-2-oxa-4,4,7-trimethyltricyclo<6.3.1.0^1,6>dodecan-11-one 在 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(1R,3S,6S,7R)-2-Oxa-4,4,7-trimethyltricyclo<6.3.1.0^1,6>dodecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Dactylol via a Novel [3 + 5] Annulation Approach

  摘要：

  (+ )-达克ティ洛尔 (1) 已经成功地从已知的 (R)-3-甲基-2-甲基环戊酮 (20) 通过六步法合成。合成过程中的关键步骤涉及区域选择性和立体选择性 [3 + 5] 环加成反应，生成一个三环醚，经过适当的官能团修饰后，将其开环以获得天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo00119a038
• 作为产物：
  描述：

  Chan's diene 、 (3R)-3-Methyl-2-(2,2-dimethyl-3-oxopropyl)cyclopentanone 在 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以77%的产率得到(1R,3S,6S,7R)-12-(Methoxycarbonyl)-2-oxa-4,4,7-trimethyltricyclo<6.3.1.0^1,6>dodecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Dactylol via a Novel [3 + 5] Annulation Approach

  摘要：

  (+ )-达克ティ洛尔 (1) 已经成功地从已知的 (R)-3-甲基-2-甲基环戊酮 (20) 通过六步法合成。合成过程中的关键步骤涉及区域选择性和立体选择性 [3 + 5] 环加成反应，生成一个三环醚，经过适当的官能团修饰后，将其开环以获得天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo00119a038