1,3-bis(2-isopropylphenyl)-imidazolinium chloride | 936715-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2-isopropylphenyl)-imidazolinium chloride
• 英文别名: 1,3-bis(2-isopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride；1,3-bis(2-isopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride；1,3-Bis(2-propan-2-ylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-1-ium;chloride
• CAS: 936715-76-3
• 化学式: C₂₁H₂₇N₂*Cl
• 分子量: 342.912
• InChiKey: HLRXPWNDMDSYEH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-isopropylphenyl)-imidazolinium chloride 在 KOC(CH₃)3 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 [1,3-bis(2-isopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene](1,3-bis(6-isopropylphenyl-2-yl)imidazolin-2-ylidene-κ3C,C',C'')palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  环金属化和烷氧基苯基取代的咪唑啉-2-亚烷基钯配合物。合成，结构和催化研究

  摘要：

  一些新的N，N'-双（芳基）咪唑啉盐（3a - h），其中N-芳基具有一个未取代的邻位和烷基（Me，Pr i）或烷氧基（OMe，OPr i）已准备好在其他邻位和/或对位的取代。它们用于其中N-杂环卡宾被附接到环金属或富电子芳环（钯的N-杂环卡宾络合物的合成4，5，11d中，ë）。Pd（tmed）（CH 3）2与由3b和碱生成的N-杂环卡宾的反应生成二甲基配合物6，该配合物定量消除了乙烷，形成Pd（0）配合物7。后者被转换为一种新型的“钳子”复合体（8）通过N-杂环卡宾配体的两个芳族基团的轻松环金属化。新的复合物的活动4和图9d，ê在芳基卤化物的Heck反应进行了比较。在较高的温度下，配合物9d，e在芳基氯的偶联中显示出低活性。

  DOI：

  10.1021/om700603d
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯胺 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-bis(2-isopropylphenyl)-imidazolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应形成四取代烯烃的高效钌催化剂。

  摘要：

  [反应：见正文]制备了一系列具有N-杂环卡宾（NHC）配体的钌基复分解催化剂，其中N-芳基已从均三甲苯基变为单邻位取代的苯基（例如甲苯基） 。这些新催化剂极大地提高了通过闭环复分解（RCM）形成四取代烯烃的活性，同时在产生双取代和三取代烯烃的闭环复分解（RCM）反应中保持了高水平的活性。

  DOI：

  10.1021/ol0705144

文献信息

• USE OF ARYL CHLORIDES IN PALLADIUM-CATALYZED C-H BOND FUNCTIONALIZATION
  申请人：Daugulis Olafs

  公开号：US20090012293A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  A one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using chloroarenes and palladium catalysts is disclosed. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores.

  一种将氯代芳烃和钯催化剂高效地将碳氢键转化为碳碳键的一步法方法被揭示。该方法可以更快地引入复杂的分子实体，而这个过程通常需要更多的步骤。这一发明特别适用于有机合成复杂分子，例如但不限于药用分子。
• One-Pot Synthesis of Unsymmetrical N-Heterocyclic Carbene Ligands from<i>N</i>-(2-Iodoethyl)arylamine Salts
  作者：B. A. Bhanu Prasad、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1021/ol901189m

  日期：2009.8.20

  approach that provides symmetrical, unsymmetrical, and asymmetric N-heterocyclic carbene (NHC) ligands is reported. Reaction of iodoethanol with aniline provides N-(2-iodoethyl)arylamine salts that are then converted to the corresponding iodide. Reaction with aliphatic or aromatic amines followed by triethyl orthoformate was used to provide 26 different NHC ligands.

  报告了一种提供对称，不对称和不对称N杂环卡宾（NHC）配体的方法。碘乙醇与苯胺的反应提供了N-（2-碘乙基）芳基胺盐，然后将其转化为相应的碘化物。与脂族或芳族胺反应，然后与原甲酸三乙酯反应用于提供26种不同的NHC配体。
• Aminolysis of Bis[bis(trimethylsilyl)amido]iron and -cobalt as a Versatile Route to N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Andreas A. Danopoulos、Pierre Braunstein、Neoklis Stylianides、Marcel Wesolek

  DOI：10.1021/om200951m

  日期：2011.12.26

  N-heterocyclic carbene complexes of iron(II) and cobalt(II) have been conveniently obtained by the aminolysis of bis[bis(trimethylsilyl)amido]iron and -cobalt precursors with imidazol(in)ium salts. Whereas sterically less hindered salts produced the tetrahedral complexes [M(carbene)2Cl2] (M = Fe), bulkier salts gave the three-coordinate [M(carbene)N(SiMe3)2}Cl] (M = Fe, Co), which serve as versatile

  铁（II）和钴（II）的一系列新型N-杂环卡宾配合物已通过咪唑（in）盐与双[双（三甲基甲硅烷基）酰胺基]铁和-钴前体的氨解反应方便地获得。位阻较少的盐生成四面体络合物[M（carbene）2 Cl 2 ]（M = Fe），而体积较大的盐生成三坐标的[M（carbene）N（SiMe 3）2 } Cl]（M = Fe ，Co），它们是一系列衍生物的通用前体；讨论了反应的机械方面。
• US8114993B2
  申请人：——

  公开号：US8114993B2

  公开（公告）日：2012-02-14
• Highly Efficient Ruthenium Catalysts for the Formation of Tetrasubstituted Olefins via Ring-Closing Metathesis
  作者：Ian C. Stewart、Thay Ung、Alexandre A. Pletnev、Jacob M. Berlin、Robert H. Grubbs、Yann Schrodi

  DOI：10.1021/ol0705144

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] A series of ruthenium-based metathesis catalysts with N-heterocyclic carbene (NHC) ligands have been prepared in which the N-aryl groups have been changed from mesityl to mono-ortho-substituted phenyl (e.g., tolyl). These new catalysts offer an exceptional increase in activity for the formation of tetrasubstituted olefins via ring-closing metathesis (RCM), while maintaining high

  [反应：见正文]制备了一系列具有N-杂环卡宾（NHC）配体的钌基复分解催化剂，其中N-芳基已从均三甲苯基变为单邻位取代的苯基（例如甲苯基） 。这些新催化剂极大地提高了通过闭环复分解（RCM）形成四取代烯烃的活性，同时在产生双取代和三取代烯烃的闭环复分解（RCM）反应中保持了高水平的活性。