2-(bis-t-butoxycarbonylmethyl)-3-methoxycarbonyl-6H-indolizino<1,2-b>quinolin-4-one | 38390-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(bis-t-butoxycarbonylmethyl)-3-methoxycarbonyl-6H-indolizino<1,2-b>quinolin-4-one
• CAS: 38390-38-4
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₇
• 分子量: 506.555
• InChiKey: BBPJUMFACGRVOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  113.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基亚甲基马来酸二甲酯 在 Pd-BaSO₄ sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氢气 、 氧气 、 rose bengal 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.84h， 生成 2-(bis-t-butoxycarbonylmethyl)-3-methoxycarbonyl-6H-indolizino<1,2-b>quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第878部分。通过烯胺环化合成（±）-喜树碱和（±）-10-甲氧基喜树碱

  摘要：

  （±）-喜树碱（1）和（±）-10-甲氧基喜树碱（2）的合成是通过烯胺脱核作为关键步骤完成的。3,4-二氢-1-甲基-β-咔啉（9）和（10）与不饱和四酯（6）和（7）的缩合，然后还原得到吲哚并[ a ]喹啉锌-4-酮（12） ）和（13）。（12）和（13）的光氧合以及随后的碱处理产生了吲哚并[1,2- b ]喹诺酮（16）和（17），它们被转化为吡啶酮（20）和（24）。前者（20）与（±）-喜树碱相关，而后者（24）通过应用已建立的方法转化为（±）-10-甲氧基喜树碱。

  DOI：

  10.1039/p19810001563

文献信息

• Kametani, Tetsuji; Ohsawa, Tatsushi; Ihara, Masataka, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 7, p. 951 - 953
  作者：Kametani, Tetsuji、Ohsawa, Tatsushi、Ihara, Masataka

  DOI：——

  日期：——