1,3-bis(4,6-dimethylpyridin-2-yl)urea | 92871-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(4,6-dimethylpyridin-2-yl)urea
• CAS: 92871-08-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O
• 分子量: 270.334
• InChiKey: HXOCKCZFDPPSTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-di(4-methoxy-2-pyridyl)urea 、 1,3-bis(4,6-dimethylpyridin-2-yl)urea 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到N-(4-methoxy-2-pyridyl)-N’-(4,6-dimethyl-2-pyridyl)urea
  参考文献：
  名称：

  涉及平衡位移的不对称二(杂芳基)脲的铑催化合成

  摘要：

  不对称二(杂芳基)脲如HetAr 1 -NHCONH-HetAr 2由两种对称脲HetAr 1 -NHCONH-HetAr 1和HetAr 2 -NHCONH-HetAr 2通过铑催化交换反应有效合成。一些反应中的平衡可以通过分子间和分子内氢键形成的二聚体的聚集转移到不对称脲的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03485
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基吡啶 在 吡啶 、 C₁₄H₃₄Cl₂InNO₂Si₂ 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， -25.0~110.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 14.08h， 生成 1,3-bis(4,6-dimethylpyridin-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳和硅烷化硅的化学计量反应和尿素的催化合成

  摘要：

  铟化合物在（N（森达3）2）2 Cl⋅THF（2）和在（N（森达3）2）氯2 ⋅（THF）Ñ（3）显示出与CO反应2，得到[（箱3的Si）2 N）INX（μ-OSiMe 3）] 2（X = N（森达3）2 4，氯5）。0.05–2.0 mol％的物种3充当在CO 2下转化芳基和烷基甲硅烷基胺的预催化剂（2-3 atm），以70-99％的产率得到相应的尿素。实验和计算数据支持了所提出的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201708921

文献信息

• Synthesis of Urea Derivatives from CO ₂ and Silylamines
  作者：Maotong Xu、Andrew R. Jupp、Maegan S. E. Ong、Katherine I. Burton、Saurabh S. Chitnis、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201900058

  日期：2019.4.16

  A series of thirty‐three N,N′‐diaryl, dialkyl, and alkyl‐aryl ureas have been prepared in pyridine or toluene by reaction of silylamines with CO2. This protocol is shown to provide facile access to 13C‐labeled ureas, as well as chiral and macrocyclic ureas. These reactions proceed through initial generation of the corresponding silylcarbamates, which subsequently react with silylamine under thermal

  通过使甲硅烷基胺与CO 2反应，在吡啶或甲苯中制备了33种N，N'-二芳基，二烷基和烷基芳基尿素。已显示该协议可轻松访问13 C标记的尿素以及手性和大环脲。这些反应通过首先产生相应的甲硅烷基氨基甲酸酯来进行，随后在热条件下与甲硅烷基胺反应，以提供热力学上有利的脲和二甲硅烷基醚。
• Formation of Oligomeric and Macrocyclic Ureas Based on 2,6-Diaminopyridine
  作者：Andrea Gube、Hartmut Komber、Karin Sahre、Peter Friedel、Brigitte Voit、Frank Böhme

  DOI：10.1021/jo3015598

  日期：2012.11.2

  The conversion of 1,3-bis-(6-amino-pyridin-2yl)-urea (1) with N',N'-carbonyldiimidazole at high temperatures in DMSO yielded a mixture of defined cyclic trimers and tetramers. On the basis of model reactions, exchange reactions were evidenced, which convert the cyclic tetramer into a stable cyclic trimer. Linear even numbered oligomers were obtained in acetone under reflux where side reactions were suppressed. The pronounced tendency of cyclization is attributed to a preferred folded conformation of the urea bond between two pyridyl units.